Garant předmětu:
prof. RNDr. Jan Hlaváč, Ph.D.
Způsob zakončení:
Zkouška
Stručná anotace předmětu:
Prostorové uspořádání atomů v molekule je zásadní pro fyzikálně-chemické vlastnosti a biologickou aktivitu. Jednoduchá změna v prostorovém uspořádání molekuly může přinést zcela odlišné vlastnosti. Znalost stereochemických zákonitostí a průběhu stereoselektivních reakcí umožňuje syntézu požadovaných stereoizomerů. Kurz bude zaměřen na základní principy stereoselektivní syntézy.
Sylabus:
- Terminologie, stereoselektivní syntéza, typy stereoselektivních syntéz, konvergentní syntéza, diastereoselektivní syntéza achirálních sloučenin
- Strategie diastereoselektivní syntézy
- Diastereoselektivní syntéza založená na chirálních substrátech přírodního původu
- Nukleofilní adice, elektrofilní reakce alkenů
- Aldolová reakce, pericyklické reakce
- Katalytické hydrogenace, radikálové reakce
- Enantioselektivní syntéza pomocí chirálních neracemických reagencií
- Enantioselektivní syntéza pomocí chirálních neracemických katalyzátorů
- Nelineární efekty v katalýze, enzymatické procesy
- Enantioselektivní syntéza zahrnující rozlišení mezi enantiotopickými skupinami, enantiokonvergentní syntézy
- Interakce mezi výchozími chirálními reaktanty, řízení reakce pomocí reagencií, kinetické zesílení
Odborná literatura:
- Procter, G. Stereoselectivity in Organic Synthesis. Oxford University Press, Oxford, UK, 1998.
- Původní vědecké práce.
- Eliel, E. L. Stereochemistry of Organic Compounds. John Wiley & Sons, New York, USA, 1994.
- Atkinson, R. S. Stereoselective Synthesis. John Wiley & Sons, New York, USA, 1995.