Garant předmětu:
doc. RNDr. Miroslav Soural, Ph.D.
Způsob zakončení:
Zkouška
Stručná anotace předmětu:
Reakce vedoucí k tvorbě vazeb C-C patří bezesporu k nejdůležitějším syntézám v organické chemii, protože představují základní prvek při tvorbě komplexních sloučenin z jednoduchých molekul. Mezi těmito reakcemi tvoří významnou část cross-couplingové reakce katalyzované kovy, které jsou zahrnuty v široké oblasti syntézy sahající od syntézy přírodních látek až k supramolekulární chemii a materiálovým vědám. Tento kurz je zaměřen na přehled nejdůležitějších typů reakcí daného charakteru.
Sylabus:
- Úvod do cross-couplingových reakcí: historický vývoj, katalytický cyklus
- Palladium- nebo nikl-katalyzované cross-couplingy s organokovy obsahující Zn, Mg, Al, Zi: systematický průzkum palladium- nebo nikl-katalyzovaných reakcí, asymetrický cross-coupling, palladium-katalyzované tandem procesy zahrnující cross-coupling reakce, mechanismus cross-couplingu
- Cross-coupling reakce organoboritých sloučenin s halogenderiváty: příprava organoboritých, palladium-katalyzované reakce s organoboritými sloučeninami a jejich mechanismus, cross-coupling reakce s organoboritými sloučeninami
- Palladium-katalyzované couplingy halogenderivátů s alkeney – Heckova reakce: princip, kaskádové reakce a multicouplingy, příbuzné palladium-katalyzované reakce, enantioselektivní Heckovy reakce
- Organocínové reagenty v cross-couplingu: Stille coupling alkenylcínatých sloučenin, reakce aryl- a alkylcínatých sloučenin, reactions zahrnující různé typy tetraorganocínu, reakce allyl- allenyl- a propargylcínu, příbuzné palladium-katalyzované reakce, reakce katalyzované mědí a niklem
- Cross-coupling reakce na sp atomech: cross-coupling reakce of alkynylmetalových reagentů s sp2 uhlíkem, transition-metal-catalyzed cross-coupling
- Carbometalační reakce: karbometalace alkynů, allenů, enynů, alkenů, enantioselektivní karbometalace alkenů
- Palladium-katalyzované 1,4-adice na konjugované dieny: Palladium(O)-katalyzované reakce, palladium(II)-katalyzované reakce
- C-C vazbu tvořící reakce katalyzované organozinečnatými reagenty: nekatalyzované cross-couplingy, cross-couplingy katalyzované mědí, cross-couplingy katalyzované přechodnými kovy
- Organokřemičité sloučeniny v cross-couplingových reakcích: couplingové reakce alkenylsilanů, arylsilanů, alkynylsilanů, disilanů, alkylsilanů, allylsilanů, couplingové reakce bez fluoridového iontu
- Palladium-katalyzované reactions propargylových sloučenin
Odborná literatura:
- Základní: A. de Meijere, François Diederich. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. Wiley-VCH, 2004.
- Doporučená: Norio Myiaura. Cross-Coupling Reactions A Practical Guide. Springer, 2002.
- Doporučená: François Diederich, Peter J. Stang. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. John Wiley and Sons, 1998.