Autor: Vojtušová, L.; Jakubcová, N.; Hajdúch, M.; Urban, M.
Název práce v češtině: Syntéza nových cytotoxických triterpenoidů za použití vícesložkové triazolizační reakce bez použití katalytických kovů
Název práce v angličtině: Synthesis of New Cytotoxic Triterpenoids using Metal-free Multicomponent Triazolization Reaction
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, Kyselina ursolová, Lupan, Protinádorová aktivita, Cytostatický efekt
Klíčová slova v angličtině:Triterpenes, Ursolic acid, Lupane, Anticancer, Cytostatic
Abstrakt česky: Pentacyklické triterpenoidy, jako je kyselina ursolová (1), jsou přírodní sloučeniny se širokou škálou biologických účinků, včetně protirakovinných, antivirových, protizánětlivých a neuroprotektivních účinků. V této práci jsme modifikovali triterpenoidní kostru molekuly 1 zavedením kondenzovaného triazolového kruhu pomocí třísložkové reakce (Schéma 1). Tato metoda je výhodná, protože umožňuje syntézu cílových sloučenin v jednom kroku za použití dostupných substrátů a zabraňuje kontaminaci kovy.Pomocí této strategie jsme připravili sadu triazolových derivátů (2) s heterocyklem kondenzovaným k A-kruhu triterpenoidní kostry. Bylo získáno osm derivátů kyseliny ursolové (2) a testováno v rakovinných i nerakovinných buněčných liniích. Očekává se, že triazolová složka zlepší biologickou aktivitu a zvýší farmakologické vlastnosti, včetně snížené lipofility a zvýšené rozpustnosti ve vodě. Bude prezentována syntéza a biologické hodnocení těchto nových derivátů.
Abstrakt anglicky: Pentacyclic triterpenoids, such as ursolic acid (1), are natural compounds with a wide range of biological activities, including anticancer, antiviral, anti-inflammatory, and neuroprotective. In this work, we modified the triterpenoid skeleton of molecule 1 by introducing a fused triazole ring via three-component reaction (Scheme 1). This method is advantageous since it allows the synthesis of the target compounds in
one-step using available substrates and avoiding metal contamination.
Using this strategy, we prepared a set of triazole derivatives (2) with a heterocycle fused to the A-ring of the triterpenoid skeleton. Eight ursolic acid derivatives (2) were obtained and tested in cancer and non-cancer cell lines. The triazole moiety is expected to improve biological activity and enhance pharmacological properties, including reduced lipophilicity and increased water solubility. The synthesis and biological evaluation of these new derivatives will be presented.
Jazyk v originále: Anglický
Publikace abstraktu: Sborník 130/144
Forma prezentace: poster
Název konference: 59th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry „Liblice 2025“
Místo konání: Lázně Bělohrad
Datum konání: November 6-8
Rok konání: 2025
Způsob financování: CZ.02.01.01/00/22_008/0004644, IGA_PrF_2025_014