Autor: Kristek, J.; Pospíšil, J.
Název práce v češtině: 1,3-Diazetidin-2-ony: syntetické přístupy a terapeutický potenciál v rámci rodiny aza-β-laktamů
Název práce v angličtině: 1,3‐Diazetidin‐2‐Ones: Synthetic Approaches and Therapeutic Promise within the Aza‐β‐Lactam Family
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: 1,3-Diazetidin-2-ony jako aza-β-laktamy: [2+2] cykloadice, inhibitory β-laktamáz a stavební bloky pro medicinální chemii
Klíčová slova v angličtině: 1,3-Diazetidin-2-ones; Aza-β-lactams; [2+2] Cycloaddition; β-Lactamase Inhibitors; Building Blocks
Abstrakt česky: 1,3-Diazetidin-2-ony představují strukturálně unikátní čtyřčlenné heterocykly s výrazným potenciálem v medicinální chemii, zejména jako inhibitory β-laktamáz. Přehled shrnuje jejich syntézu, strukturální rozmanitost a biologický význam. Nejrozšířenější metodou je [2+2] cykloadice mezi C=N nukleofily a izokyanáty, která je však silně závislá na substrátu a často vede k vedlejším produktům. Alternativní fotochemické a organokovové přístupy zůstávají omezené. In silico studie naznačují příznivou stabilitu a schopnost překonat rezistenci vůči β-laktamům. Některé deriváty vykazují antibakteriální, protiplísňovou, antioxidační i protinádorovou aktivitu. Další syntetické inovace jsou nezbytné pro plné využití terapeutického potenciálu této málo prozkoumané třídy sloučenin.
Abstrakt anglicky: 1,3-Diazetidin-2-ones are structurally distinct four-membered heterocycles with strong potential in medicinal chemistry, particularly as β-lactamase inhibitors. This review summarizes their synthesis, structural diversity, and biological relevance. The most common method, [2+2] cycloaddition between C=N nucleophiles and isocyanates, is highly substrate-dependent and prone to side reactions. Alternative photochemical and organometallic strategies remain limited. In silico studies suggest favorable stability and the ability to overcome β-lactam resistance. Several derivatives show promising antibacterial, antifungal, antioxidant, and anticancer activities. Further synthetic innovation is essential to unlock the full therapeutic potential of this underexplored class.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: European Journal of Organich Chemistry
Rok: 2025
Svazek (ročník): n/a
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: n/a
Strana od-do: e202500747 (1-17)
Impact factor: 2.7
Q1: ne

ISSN časopisu: 1099-0690
Vydavatel: WILEY-V C H VERLAG GMBH
Způsob financování: Interní grantovou agenturou Přírodovědecké fakulty Univerzity Palackého: IGA_PrF_2025_014; Evropského fondu pro regionální rozvoj: „SMART Plant Biotechnology for Sustainable Agriculture“ Číslo projektu: CZ.02.01.01/00/23_020/0008497
DOI: 10.1002/ejoc.202500747