Autor: Müller, N.; Kováč, O.; Rode, A.; Atzl, D.; Magauer, T.
Název práce v češtině: Vývoj kaskády Gieseho cyklizace/aldolové reakce zprostředkované triethylborem pro totální syntézu ganoapplaninu
Název práce v angličtině: Development of a Triethylborane-Mediated Giese Cyclization/Aldol Reaction Cascade for the Total Synthesis of Ganoapplanin
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: totální syntéza, Ganoderma, meroterpenoidy, kaskádová reakce
Klíčová slova v angličtině: total synthesis, Ganoderma, meroterpenoids, cascade reaction
Abstrakt česky: Tento článek pojednává o našem syntetickém přístupu zaměřený na meroterpenoid ganoapplanin z rodu Ganoderma. Tento přírodní produkt byl izolován z houby Ganoderma applanatum v roce 2016 a bylo zjištěno, že inhibuje T-typ napěťově řízených vápníkových kanálů. Náš syntetický přístup je založen na účinné intramolekulární Gieseho cyklizaci následované intermolekulární aldolovou reakcí, která spojuje severní aromatickou a jižní terpenoidní část molekuly. Tento článek shrnuje syntetické studie, které vedly k úspěšnému vývoji klíčové kaskádové reakce a vyústily v první totální syntézu ganoapplaninu.
Abstrakt anglicky: We present our synthetic endeavors towards the Ganoderma meroterpenoid ganoapplanin. This natural product was isolated from a Ganoderma fungus in 2016 and was found to be an inhibitor for T-type voltage-gated calcium channels. Our synthetic approach is based on a powerful intramolecular Giese cyclization/intermolecular aldol cascade to link the northern aromatic to the southern terpenoid fragment. This article highlights the synthetic studies that ultimately led to the successful development of the key cascade reaction, culminating in the first total synthesis of ganoapplanin.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Synlett
Rok: 2025
Svazek (ročník): 36
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 08
Strana od-do: 915-920
Impact factor: 1.7
Q1: ne
ISSN časopisu: –
Vydavatel: Thieme
Způsob financování: Nada Experientia – grant pro zahraniční stáže (2020-2021)
DOI: 10.1055/a-2501-4079