Autor: Profous, D.; Kriegelstein, M.; Jurečka, P.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Využití ¹⁹F NMR spektroskopie pro stanovení absolutní konfigurace α-chirálních aminů a sekundárních alkoholů pomocí kyseliny trifluormethylbenzoimidazolylbenzoové
Název práce v angličtině: Application of 19F NMR Spectroscopy for Determining the Absolute Configuration of α‑Chiral Amines and Secondary Alcohols Using Trifluoromethylbenzoimidazolylbenzoic Acid
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: 19F NMR, absolutní konfigurace, chirální aminy, chirální alkoholy
Klíčová slova v angličtině: 19F NMR, absolute configuration, chiral amines, chiral alcohols
Abstrakt česky: Axiálně chirální kyselina 2-(2-(trifluormethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoová (TBBA) byla použita jako chirální derivatizační činidlo pro stanovení absolutní α-konfigurace primárních aminů a sekundárních alkoholů pomocí ¹⁹F NMR spektroskopie. Tato metoda využívá trifluormethylovou skupinu jako senzor, který detekuje stínicí efekty indukované jednotlivými substituenty alkoholu nebo aminu. Tento přístup byl testován na 46 alkoholech a aminech a vykázal vyšší účinnost ve srovnání se standardní metodou MTPA.
Abstrakt anglicky: Axially chiral 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA) was employed as a chiral derivatizing agent for determining the absolute α-configuration of primary amines and secondary alcohols via 19F NMR spectroscopy. The method utilizes the trifluoromethyl group as a sensor, detecting the shielding effects induced by individual alcohol or amine substituents. This approach was tested on 46 alcohols and amines, demonstrating greater efficiency compared to the standard MTPA method.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Journal of Organic Chemistry
Rok: 2025
Svazek (ročník): 2025
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: N/A
Strana od-do: N/A
Impact factor: 3.6
Q1: ano
ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: GAČR (25-16634S), Interní grantová agentura UP (IGA_PrF_2025_014)
DOI: 10.1021/acs.joc.5c00879