Autor: Lemrová, B.; Žáková, K.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza imidazo[2,1-a]isoindolonů přesmykem a tandemovou cyklizací N-fenacyl-2-kyano-4-nitrobenzensulfonamidů na bázi aminokyselin
Název práce v angličtině: Synthesis of Imidazo[2,1-a]isoindolones via Rearrangement and Tandem Cyclization of Amino Acid-based N-Phenacyl-2-cyano-4-nitrobenzensulfonamides
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Isoindoly; C-arylace; Truce-Smiles přesmyk; tandemová cyklizace; syntéza na pevné fázi; cyklické štěpení
Klíčová slova v angličtině: Isoindoles; C-arylation; Truce-Smiles rearrangement; Tandem cyclization, Solid-phase synthesis; Cyclative cleavage
Abstrakt česky: Estery aminokyselin reagovaly s 2-cyano-4-nitrobenzenesulfonylchloridem a byly alkylovány různými α-haloketony. Odpovídající sulfonamidy byly zahřáté v roztoku amonného acetátu, což vedlo k imidazo[2,1-a]isoindolonům v jednom kroku. Klíčová reakce byla založena na intramolekulární C-arylaci následované spontánní cykloaddicí a cyklokondenzací. Byly vyvinuty dva přístupy: (i) syntéza na pevné fázi vycházející z aminokyselin imobilizovaných na Wangové pryskyřici, která umožňuje rychlou přípravu cílových sloučenin pomocí strategie cyklativního rozštěpení, (ii) tradiční syntéza v roztoku využívající methylestery aminokyselin jako výchozí materiály. Výhody a nevýhody obou alternativ jsou porovnány.
Abstrakt anglicky: Esters of amino acids were reacted with 2-cyano-4-nitrobenzenesulfonyl chloride and alkylated with various α-haloketones. The corresponding sulfonamides were heated in a solution of ammonium acetate, which yielded imidazo[2,1-a]isoindolones in one step. The key reaction was based on intramolecular C-arylation followed by spontaneous cycloaddition and cyclocondensation. Two approaches have been developed: (i) solid-phase synthesis starting from amino acids immobilized on Wang resin, which allows rapid preparation of target compounds using the cyclative cleavage strategy, (ii) traditional solution-phase synthesis using amino acids methyl esters as the starting materials. The advantages and drawbacks of both alternatives are compared.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2025
Svazek (ročník): –
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: –
Strana od-do: accepted
Impact factor: 3.4
Q1: ano

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: ACS
Způsob financování: 25-16634S, IGA_PrF_2024_028, IGA_PrF_2025_014.
DOI: doi.org/10.1021/acs.joc.4c03113