Autor: Toman, D.; Nemec, I.; Kurka, O.; Přibylka, A.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Axiálně chirální dimethylaminobenzimidazoly a jejich předběžné testování jako acylační transferová činidla
Název práce v angličtině: Axially chiral dimethylaminobenzimidazoles and their preliminary evaluation as acyl-transfer reagents
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: acyl transferové činidlo, dimethylaminobenzimidazoly, axiální chiralita, desymtrizační reakce
Klíčová slova v angličtině: acyl-transfer reagent, dimethylaminobenzimidazoles, axial chirality, desymmetrization reaction
Abstrakt česky: Byla vyvinuta syntéza axiálně chirálních benzimidazolů s peri-substituovaným naftalenovým jádrem a dimethylaminovou skupinou na pozicích 1 a 2. Sloučeniny jsme testovali v desymetrizační reakci cis-tetrahydroftalanhydridu s benzylalkoholem, protože nukleofilní sp² dusík imidazolového kruhu je schopen katalyzovat acyl-transferovou reakci. Připravené benzimidazoly vykazovaly katalytickou aktivitu a ukázaly, že jejich axiální chiralita ovlivňuje stereoselektivitu.
Abstrakt anglicky: The synthesis of axially chiral benzimidazoles with a peri-substituted naphthalene and a dimethylamino group at positions 1 and 2, respectively, was developed. We evaluated these compounds in the desymmetrization reaction of cis-tetrahydrophthalic anhydride with benzyl alcohol, as the nucleophilic sp2 imidazole nitrogen atom is able to catalyze the acyl-transfer reaction. The prepared benzimidazoles demonstrated catalytic activity and showed that their axial chirality impacts stereoselectivity.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Org. Biomol. Chem.
Rok: 2025
Svazek (ročník): 2025
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 23
Strana od-do: 2672-2682
Impact factor: 2.9
Q1: ano

ISSN časopisu: 1477-0520
Vydavatel: RSC
Způsob financování: GAČR (25-16634S), Interní grantová agentura UP (IGA_PrF_2024_028)
DOI: 10.1039/D4OB02052A