Autor: Dak, M.; Urban, M.
Název práce v češtině: Příprava nových heterocyklických derivátů betulinu Robinsonovou-Gabrielovou syntézou
Název práce v angličtině: Preparation of new heterocyclic betulin derivatives via Robinson-Gabriel synthesis
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, Kyselina betulinová, Lupan, Protinádorová aktivita, Cytostatický efekt, Buněčný cyklus, ADME parametery
Klíčová slova v angličtině:Triterpenes, Betulinic acid, Lupane, Anticancer, Cytostatic, Cell cycle, ADME parameters
Abstrakt česky: Triterpenoidy jsou přírodní sloučeniny, které mají řadu biologických vlastností.1 Naše výzkumná skupina se zaměřuje především na syntézu nových triterpenoidních derivátů s cytotoxickými a neuroprotektivními účinky.
V minulosti byly připraveny pyridinové a pyrazinové deriváty triterpenů, které vykazovaly zajímavé biologické vlastnosti.2 Na základě toho jsme se rozhodli připravit další deriváty obsahující heterocyklické části. Pozici 20 betulinu 1 lze vhodnými syntetickými kroky přeměnit na vybrané heterocykly. Cílem tohoto projektu bylo připravit N-acyl aminoketony 2, které by bylo možné cyklizovat na odpovídající oxazoly 3 pomocí Robinsonovy-Gabrielovy syntézy (Schéma 1). Pro přípravu různě substituovaných oxazolů byly zvoleny alifatické, aromatické a heterocyklické substituenty.
Konečné deriváty 3 byly připraveny pomocí osmistupňové syntézy. Podrobné podmínky budou diskutovány.
Abstrakt anglicky: Triterpenoids are natural compounds that have a range of biological properties.1 Our research group focuses primarily on the synthesis of new triterpenoid derivatives with cytotoxic and neuroprotective effects.
In the past, pyridine and pyrazine derivatives of triterpenes were prepared, which showed interesting biological properties.2 Based on this, we decided to prepare other derivatives containing the heterocyclic moieties. Position 20 of betulin 1 can be transformed into selected heterocycles using appropriate synthetic steps. The aim of this project was to prepare N-acyl amino ketones 2 that could be cyclized to the corresponding oxazoles 3 via Robinson-Gabriel synthesis (Scheme 1). Aliphatic, aromatic and heterocyclic substituents were chosen for the preparation of variously substituted oxazoles.
The final derivatives 3 were prepared using an eight-step synthesis. Detailed conditions will be discussed.
Jazyk v originále: Anglický
Publikace abstraktu: Sborník 72/138
Forma prezentace: poster
Název konference: 58th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry „Liblice 2024“
Místo konání: Špindlerův Mlýn (ČR)
Datum konání: November 7-9
Rok konání: 2024
Způsob financování: LX22NPO5102, 21-00902S, IGA_PrF_2023_20