Autor: Orság, Š.; Hodoň, J.; Urban, M.
Název práce v češtině: Syntéza a biologické hodnocení nových heterocyklických triterpenoidů C30
Název práce v angličtině: Synthesis and biological evaluation of novel heterocyclic C30 triterpenoids
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, Kyselina betulinová, Lupan, Protinádorová aktivita,
Klíčová slova v angličtině:Triterpenes, Betulinic acid, Lupane, Anticancer activity
Abstrakt česky: Různé rostliny produkují pentacyklické triterpenoidy jako sekundární metabolity, které mají často významné biologické účinky. Cílem naší výzkumné skupiny je připravit selektivně cytotoxické nebo neuroprotektivní sloučeniny.
V minulosti byly triterpenoidy, které byly chemicky modifikovány heterocykly, často spojovány se zcela novou nebo zvýšenou již známou biologickou aktivitou. Cílem tohoto projektu bylo najít zcela nový syntetický přístup pro instalaci alkynové části do polohy C30 betulinu 1, který se běžně získává z březové kůry. Alkynový derivát betulinu 2 je ideální syntetickou křižovatkou pro další derivatizace jak Sonogaširovou spojkou, tak 1,3-dipolární cykloadicí. V závislosti na použitém dipólu (alkylazid, nitril-oxid atd.) vznikaly různé heterocykly. Budou prezentovány podrobné syntetické postupy vedoucí k alkynu 2 a knihovně finálních sloučenin, jakož i hodnoty IC50 cytotoxického screeningu na několika nádorových buněčných liniích.
Abstrakt anglicky: Various plants produce pentacyclic triterpenoids as secondary metabolites, which often have significant biological activites. The aim of our research group is to prepare selectively cytotoxic or neuroprotective compounds.
In the past, triterpenoids, which were chemically modified with heterocycles, were often associated with completely new or enhanced already known biological activity. The aim of this project was to find completely new synthetic approach for installation of the alkyne moiety in the position C30 of betulin 1, which is commonly extracted from the birch bark. Alkyne derivative of betulin 2 is the perfect synthetic crossroad for further derivatizations with both Sonogashira coupling and 1,3-dipolar cycloaddition. Depending on the used dipole (alkylazide, nitrile-oxide etc.) various heterocycles were formed. Detailed synthetic procedures leading to alkyne 2 and library of final compounds will be presented, as well as IC50 values of cytotoxic screening on several cancer cell-lines.
Jazyk v originále: Anglický
Publikace abstraktu: Sborník není
Forma prezentace: poster
Název konference: ACS National Meeting Fall 2024
Místo konání: Denver (USA)
Datum konání: August 18 – 22
Rok konání: 2024
Způsob financování: LX22NPO5102, IGA_PrF_2024_028