Autor: Rode, A.; Müller, N.; Kováč, O.; Wurst, K.; Magauer, T.
Název práce v češtině: Obecný přístup ke Ganoderma meroterpoindům: Syntéza Applanatumolu E, H a I, Lingzhilaktonu B, Meroapplaninu B a Lingzhiolu
Název práce v angličtině: A General Entry to Ganoderma Meroterpenoids: Synthesis of Applanatumol E, H, and I, Lingzhilactone B, Meroapplanin B, and Lingzhiol
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: totální syntéza, Ganoderma, meroterpenoidy, fotochemické transformace
Klíčová slova v angličtině: total synthesis, Ganoderma, meroterpenoids, photochemical transfomations
Abstrakt česky: Meroterpenoidy Ganoderma jsou hybridní přírodní produkty, vyskytující se v houbách rodu Ganoderma, obsahující 1,2,4-trisubstituovaný benzenový kruh a polycyklickou terpenoidní část. Zástupci applanatumol E, H a I, lingzhilacton B a meroapplanin B sdílejí stejnou bicyklickou laktonovou skupinu připojenou k arenu. Klíčovým krokem k jejich syntéze bylo použití photo-Fries přesmyku, který umožnil univerzální přístup k těmto přírodním produktům. Pro syntézu tetracyklického skeletu lingzhiolu jsme použili inovativní dekarboxylaci/Friedel-Craftsovu kaskádu iniciovanou za fodoredoxních podmínek.
Abstrakt anglicky: Ganoderma meroterpenoids are fungal derived hybrid natural product class containing a 1,2,4-trisubstituted benzene ring and a polycyclic terpenoid part. The representatives applanatumol E, H and I, lingzhilactone B, and meroapplanin B share the same bicyclic lactone moiety connected to the arene. Employing photo-Fries rearrangements as the key step enabled a general entry to these natural products. For the synthesis of the tetracyclic framework of lingzhiol, we made use of a powerful photoredox oxidative decarboxylation/Friedel–Crafts sequence.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Org. Lett.
Rok: 2024
Svazek (ročník): 26
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 42
Strana od-do: 9017-9021
Impact factor: 4.9
Q1: ano
ISSN časopisu: 1523-7052
Vydavatel: ACS
Způsob financování: N/A
DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c03192