Autor: Masaryk, B.; Soural, M.
Název práce v češtině: Bezkovová syntéza polysubstituovaných triazolochinoxalinů s použitím alkynolů jako klíčových stavebních bloků
Název práce v angličtině: Metal-free Synthesis of Polysubstituted Triazoloquinoxalines Using Alkynols as the Key Building Blocks
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: triazol, triazoloquinoxalin, triazolobenzodiazepin, triazolobenzodiazocin, alkynol, Huisgenova cykloadice
Klíčová slova v angličtině: triazole, triazoloquinoxaline, triazolobenzodiazepine, triazolobenzodiazocine, alkynol, Huisgen cycloaddition
Abstrakt česky: o-Fenylendiaminy, o-nitroaniliny a Boc-o-fenylendiaminy byly převedeny na N-Ts/Ns-o-fenylendiaminy, následovala Mitsunobuova alkylace s prop-2-yn-1-oly. Po dvoukrokové azidaci v jedné nádobě byly výsledné meziprodukty podrobeny Huisgenově cykloadici, která poskytla Ts/Ns-dihydrotriazolochinoxaliny. Štěpení arylsulfonylové části poskytlo (dihydro)triazolochinoxalinům možnost modifikace polohy N5. Aplikace but-3-yn-1-olů a pent-4-yn-1-olů umožnila přípravu benzotriazolodiazepinů a benzotriazolodiazocinů. Vyvinuté protokoly umožňují přípravu různě substituovaných produktů ze snadno dostupných výchozích materiálů za mírných podmínek bez přítomnosti kovů.
Abstrakt anglicky: o-Phenylenediamines, o-nitroanilines and Boc-o-phenylenediamines were converted to N-Ts/Ns-o-phenylenediamines, followed by Mitsunobu alkylation with prop-2-yn-1-ols. After one-pot azidation, the resulting intermediates underwent Huisgen cycloaddition, which yielded Ts/Ns-dihydrotriazoloquinoxalines. Cleavage of the arylsulfonyl moiety provided (dihydro)triazoloquinoxalines with the possibility of modifying the N5 position. The application of but-3-yn-1-ols and pent-4-yn-1-ols allowed the preparation of benzotriazolodiazepines and benzotriazolodiazocines. The developed protocols enable the preparation of diversely substituted products from readily available starting materials under mild and metal-free conditions.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Omega
Rok: 2024
Svazek (ročník): 9
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 37
Strana od-do: 38569-38582
Impact factor: 3.70
Q1: ne

ISSN časopisu: 17368−17378
Vydavatel: ACS
Způsob financování: 21-06553S, IGA_PrF_2024_028, IGA_LF_2024_038 and IGA_LF_2024_007
DOI: 10.1021/acsomega.4c03979