Autor: Chasák, J.; Van Moll, L.; Matheeussen, A.; De Vooght, L.; Cos, P.; Brulíková, L.*
Název práce v češtině: Liebeskind–Srogl cross-couplingová reakce jako klíčový krok v syntéze nových squaramidů jako látek s anituberkulotickou aktivitou
Název práce v angličtině: The Liebeskind–Srogl Cross-Coupling Reaction as a Crucial Step in the Synthesis of New Squaramide-Based Antituberculosis Agents
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: Squaramidy, Liebeskind–Srogl coupling, tuberkulóza, mykobacteriální ATP syntháza
Klíčová slova v angličtině: Squaramides, Liebeskind–Srogl coupling, tuberculosis, mycobacterial ATP synthase
Abstrakt česky: V článku je prezentována syntéza serie squaramidů jako látek s vysokým potenciálem k léčbě drug-rezistentních forem tuberkulózy využívající Liebeskind- Srogl coupling. Pomocí této metody byla připravena celá řada látek, byly zhodnoceny limity metody. 1H NMR spektra odhalila ve specifických případech tvorbu rotamerů. Výsledky testování antimykobakteriální aktivity demonstrují vysoce selektivní substrátovou specifitu.
Abstrakt anglicky: The synthesis of an extensive series of new squaramides with high potential in treating drug-resistant tuberculosis employing the Liebeskind-Srogl cross-coupling reaction is presented. Using the protocol given and various substrates, we assessed the scope and limitations of our methodology and prepared an extensive range of desired compounds. Moreover, 1H NMR spectra in solution show the presence of two rotational conformers (rotamers) in special cases. The results of antimycobacterial activity demonstrate the highly selective substrate specificity of the tested squaramides, requiring an efficient and widely applicable synthetic approach needed for the discovery of lead compounds. Our synthetic strategy confirms the versatility of squaramides that can be easily transformed into diverse functionalised molecules.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Omega
Rok: 2024
Svazek (ročník): 9
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 32
Strana od-do: 34808–34828
Impact factor: 3.7
Q1: ne

ISSN časopisu: 2470-1343
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: IGA PrF 2024 028
DOI: 10.1021/acsomega.4c04314