Autor: Chrenko, D.; Pospíšil, J.
Název práce v češtině: Nejnovější vývoj olefinační reakce Julia-Kocienskiho: Mechanistické úvahy
Název práce v angličtině: Latest Developments of the Julia–Kocienski Olefination Reaction: Mechanistic Considerations
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Julia-Kocienksi olefinační reakce; olefinace, review, coupling,
Klíčová slova v angličtině: Julia–Kocienski reaction; olefination; reaction selectivity; reaction mechanism
Abstrakt česky: Od svého objevu se Julia-Kocienskiho olefinační reakce stala během posledních 30 let jednou z klíčových C-C spojovacích metod, které se používají v pozdních fázích syntézy přírodních produktů. Reakce probíhá za mírných reakčních podmínek, s širokým rozsahem substrátů a funkčních skupin a s vysokou selektivitou (E). V tomto přehledu se zabýváme reakcí z mechanistického hlediska a odhalujeme klíčové vlastnosti, které hrají důležitou roli v selektivitě reakce. Nakonec jsou diskutovány mechanistické aspekty nově vyvinuté modifikace Julia-Kocienskiho reakce, která umožňuje tvorbu (E) i (Z) olefinů ze stejných reakčních partnerů.
Abstrakt anglicky: Since its discovery, the Julia–Kocienski olefination reaction has over past 30 years become one of the key C-C connective methods that is used in late-stage natural product synthesis. The reaction proceeds under mild reaction conditions, with a wide substrate scope and functional group tolerance range and with high (E) selectivity. In this focused review, we discuss the reaction from a mechanistic point of view and disclose key features that play an important role in reaction selectivity. Finally, the mechanistic aspects of the newly developed modification of the Julia–Kocienski reaction, which allows the formation of both (E) and (Z) olefins from the same reaction partners, are discussed.
Jazyk v originále: english
Název časopisu: Molecules
Rok: 2024
Svazek (ročník): 29
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 12
Strana od-do: 2719 (19 pages)
Impact factor: 4.6
Q1: ne

ISSN časopisu: 1420-3049
Vydavatel: MDPI
Způsob financování: Internal Grant Agency of Palacky University, grant numbers IGA_PrF_2024_007 and IGA_PrF_2024_028.
DOI: 10.3390/molecules29122719