Autor: Nevrlka, F.; Bědroň, A.; Valenta, M.; Tranová, L.; Stýskala, J.
Název práce v češtině: Studium přímé N7 regioselektivní terc-alkylace 6-substituovaných purinů a jejich modifikace v poloze C6 prostřednictvím O, S, N a C substituentů
Název práce v angličtině: Study of Direct N7 Regioselective tert-Alkylation of 6‑Substituted Purines and Their Modification at Position C6 through O, S, N, and C Substituents
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: puriny, regioselektivita, 6,7-disubstituované puriny, terc-alkyl
Klíčová slova v angličtině: purines, regioselectivity, 6,7-disubstituted purines, tert-alkyls
Abstrakt česky: Je vyvinuta nová N7 přímá regioselektivní metoda umožňující zavedení terc-alkylových skupin do vhodných 6-substituovaných purinových derivátů. Tato metoda je založena na reakci využívající N-trimethylsilylovaných purinů s terc-alkylhalogenidem a SnCl4 jako katalyzátorem. V této práci studujeme strukturu a optimální reakční podmínky vedoucí k isomeru N7 a v některých případech také k isomeru N9. Hlavní cíl je věnován přípravě 7-(terc-butyl)-6-chlorpurinu jako vhodné sloučeniny pro další purinové transformace. Stabilita terc-butylové skupiny v poloze N7 je testována pro klasické modelové reakce vedoucí k přípravě nových 6,7-disubstituovaných purinových derivátů, což je zajímavé i z hlediska možné biologické aktivity.
Abstrakt anglicky: A new N7 direct regioselective method allowing the introduction of tert-alkyl groups into the appropriate 6-substituted purine derivatives is developed. This method is based on a reaction using N-trimethylsilylated purines with a tert-alkyl halide and SnCl4 as a catalyst. In this work, we study the structure and optimal reaction conditions leading to the N7 isomer and in some cases also to the N9 isomer. The main goal is devoted to preparing 7-(tert-butyl)-6-chloropurine as a suitable compound for other purine transformations. The stability of the tert-butyl group at the N7 position is tested for classic model reactions, leading to the preparation of new 6,7-disubstituted purine derivatives, which is also interesting from the point of view of the possible biological activity.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Omega
Rok: 2024
Svazek (ročník): 9
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 15
Strana od-do: 17368−17378
Impact factor: 3.7
Q1: ne

ISSN časopisu: 2470-1343
Vydavatel: ACS
Způsob financování: IGA_PrF_2023_20; GAČR (21-06553S)
DOI: 10.1021/acsomega.4c00068