Autor: Cankařová. N.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Regioselektivní cykliazce iminiových Ugiových produktů: Rychlý přístup k 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-onům a dalším heterocyklům
Název práce v angličtině: Regioselective Cyclic Iminium Formation of Ugi Intermediates: Rapid Access to 3,4-Dihydropyrazin-2(1H)-ones and Other Heterocycles
Klíčová slova v češtině: Ugi, čtyřkomponentní reakce, iminiové soli, 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-ony
Klíčová slova v angličtině:Ugi, four-component reaction, iminium salts, 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-ones
Abstrakt česky: Dihydropyrazinony představují atraktivní sloučeniny z pohledu širokého spektra biologické aktivity. Práce popisuje Ugiovu čtyřkomponentní reakci isokyanidů, aldehydů, chráněných aminoaldehydů a karboxylových kyselin. Klíčovým momentem v této syntéze je kyselá deprotekce chráněného aminoaldehydu následovaná cyklizací. Rozšíření série karboxylových kyselin o aminokyseliny otevřelo snadný přístup k dalšímu dusíkatému heterocyklu – můstkové tricyklické heteroaromatické sloučenině. Cyklizace probíhaly regioselektivně v závislosti na použité karboxylové kyselině.
Abstrakt anglicky: Dihydropyrazinone scaffold is attractive for both organic and medicinal chemists due to their wide range of biological activities.1 Ugi four-component reaction (U 4-CR)2 of isocyanides, aldehydes, masked amino aldehyde, and carboxylic acids led to the formation of linear dipeptide intermediates. The presence of a masked aldehyde enabled acid-mediated deprotection and subsequent cyclization. Utilizing N-protected amino acid as a carboxylic acid component, Ugi intermediates could be cyclized from two possible directions to target 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-ones.3 Deliberate selection of building blocks drove the reaction regioselectively and yielded diverse heterocycles.
Jazyk v originále: angličtina
Publikace abstraktu: sborník 79/179, P9
Forma prezentace: poster
Název konference: 57th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry 2023
Místo konání: Špindlerův mlýn, Czech Republic
Datum konání: 9.-11.listopadu
Rok konání: 2023
Způsob financování: xxx
