Autor: Žáková, K.; Králová, P.; Soural, M.
Název práce v češtině: Sytéza 2-amino-3-arylindolů a jejich fůzovaných analog pomocí intramolekulární C-arylace
Název práce v angličtině: Synthesis of 2-amino-3-arylindoles and their fused analogues via intramolecular C-arylation
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: indol; C-arylace, přesmyk; pyrimido[1,2-a]indol; benzo[6,7][1,3]diazepino[4,5-b] indol
Klíčová slova v angličtině: indole; C-arylation, rearrangement; pyrimido[1,2-a]indole; benzo[6,7][1,3]diazepino[4,5-b] indole
Abstrakt česky: 2-Aminobenzylkyanid byl reagován s nitrobenzensulfonylchloridy a alkylován za podmínek Mitsunobu nebo Fukuyama alkylace. Výsledné meziprodukty byly vystaveny bazickému prostředí, které vyvolalo Truce-Smiles přesmyk, vedoucí k intramolekulární C-arylaci. Po této reakci následovala spontánní cykloadice, která poskytla deriváty 2-aminoindolu. Vyvinutá syntetická cesta představuje bezkovový přístup k 1-substituovaným 2-amino-3-arylindolům. Dále byly syntetizovány pyrimido[1,2-a]indoly a 7,8-dihydrobenzo[6,7][1,3]diazepino[4,5-b]indoly pomocí funkcionalizovaných alkoholů.
Abstrakt anglicky: 2-Aminobenzyl cyanide was reacted with nitrobenzenesulfonyl chlorides and alkylated under Mitsunobu or Fukuyama conditions. The resulting intermediates were exposed to basic conditions, which triggered a Truce-Smiles rearrangement, leading to intramolecular C-arylation. This reaction was followed by spontaneous cycloaddition, which yielded 2-aminoindole derivatives. The developed synthetic route represents a metal-free approach for accessing 1-substituted 2-amino-3-arylindoles. Furthermore, pyrimido[1,2-a]indoles and 7,8-dihydro-benzo[6,7][1,3]diazepino[4,5-b]indoles were synthesized through the use of functionalized alcohols.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Adv. Synth. Catal.
Rok: 2024
Svazek (ročník): 2024
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 366
Strana od-do: 1-9
Impact factor: 5.40
Q1: ano

ISSN časopisu: 1615-4169, 1615-4150
Vydavatel: Wiley
Způsob financování: 21-06553S, IGA_PrF_2024_028
DOI: 10.1002/adsc.202400143