Autor: Bon, D.J.-Y. D.; Chrenko, D.; Kováč, O.; Ferugová, V.; Lasák, P.; Fuksová, M.; Zálešák, F.; Pospíšil, J.;
Název práce v češtině: Julia-Kocienskiho spojovací reakce pro C-C a C=C vazby
Název práce v angličtině: Julia-Kocienski-like connective C-C and C=C bond-forming reaction
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: spojovací reakce; olefinační metoda; syntéza mastných kyselin; divergence v syntéze; stereoselektivita
Klíčová slova v angličtině: coupling reaction; olefination method; fatty acid synthesis; divergence in synthesis; stereoselectivity
Abstrakt česky: V tomto článku představujeme protokol, který umožňuje jednoduchou a selektivní transformaci alkyl benzothiazol-2-yl a fenyltetrazol-2-yl sulfonů a acylchloridů na ketony, E-olefiny, Z-olefiny a dokonce i pyrroly. Konečný produkt reakce závisí na správné volbě reakčního postupu. Protokol navržený pro tvorbu olefinů umožňuje přepínat mezi tvorbou E- a Z-olefinů správnou volbou reakčního postupu. Tyto vyvinuté protokoly usnadňují tvorbu všech sloučenin za mírných reakčních podmínek, jak dokazuje syntéza (nitro)-mastných kyselin, a koncepci lze rozšířit i na jiné formy produktů, jak ukazuje syntéza pyrrolu.
Abstrakt anglicky: In this paper, we present a one-pot protocol that enables a straightforward and selective transformation of alkyl benzothiazol-2-yl and phenyltetrazol-2-yl sulfones and acyl chlorides into ketones, E-olefins, Z-olefins, and even pyrroles. The final product of the reaction depends on the proper choice of the reaction workup. Notably, the protocol designed for olefin formation allows aswitch between E-and Z-olefin formation by the correct choice of the reaction workup. These developed protocols facilitate the formation of all compounds under mild reaction conditions, as evidenced by the synthesis of (nitro)-fatty acids, and the concept can be extended to other product formations, as demonstrated by the synthesis of pyrroles.
Jazyk v originále: ENG
Název časopisu: Adv. Synth. Cat.
Rok: 2024
Svazek (ročník): n/a
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: n/a
Strana od-do: in press
Impact factor: 5.4
Q1: ano
ISSN časopisu: 1615-4150
Vydavatel: John Wiley & Sons, Inc.
Způsob financování: The financial support by the Internal Grant Agency of Palacky University (IGA_PrF_2023_031 and IGA_PrF_2023_20) is gratefully acknowledged. DC and JP are grateful for the support from the Grant Agency of The Czech Republic (no. 23-06051S). JP and MF are grateful for the support from the European Regional Development Fund-Project “Centre for Experimental Plant Biology” (no. CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000738).
DOI: 10.1002/adsc.202301054