Autor: Schwarzová, A.; Urban, M.
Název práce v češtině: Triazolové deriváty kyseliny platanové a 7messageninu s potenciální protinádorovou aktivitou.
Název práce v angličtině: Triazole derivatives of platanic acid and 7messagenine with potential anticancer activity.
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, Kyselina betulinová, Lupan, Protinádorová aktivita, Cytostatický efekt, Buněčný cyklus, ADME parametery
Klíčová slova v angličtině:Triterpenes, Betulinic acid, Lupane, Anticancer, Cytostatic, Cell cycle, ADME parameters
Abstrakt česky: Kyselina platanová 1 a messagenin 2 jsou méně známé sloučeniny, které patří mezi tzv.
mezi pentacyklické triterpenoidy lupanového typu. Tyto přirozeně se vyskytující sekundární metabolity z rostlin jsou zajímavým tématem pro výzkum, a to především díky svým rozmanitým biologickým aktivitám. Naším cílem je modifikovat tyto dvě molekuly za účelem zvýšení jejich cytotoxické aktivity.
Novými syntetickými cestami byla získána řada nových cytotoxických triazolových derivátů kyseliny platanové 1 a messageninu 2. Výchozí triterpenoidní sloučeniny prošly oxidací za vzniku kyseliny platanové 1 nebo messageninu 2.
Následným krokem byla bromace v poloze C-29 za účelem získání sloučenin 3 a 4, které byly následně podrobeny azidové substituci, čímž vznikly sloučeniny 5 a 6. Tyto výsledné sloučeniny reagovaly s různými alkyny za měděné katalýzy za vzniku derivátů s obecným vzorcem 7 a 8. Dále byly připraveny vhodně chráněné deriváty 9 a 10, aby se zlepšily jejich farmakologické vlastnosti.
Abstrakt anglicky: Platanic acid 1 and messagenine 2 are lesser-known compounds belonging
to the lupane-type pentacyclic triterpenoids. These naturally occurring secondary metabolites from plants are an exciting topic for research, mainly due to their diverse biological activities. Our goal is to modify these two molecules to enhance their cytotoxic activity.
A series of new cytotoxic triazole derivatives of platanic acid 1 and messagenine 2 was obtained through novel synthetic routes. The initial triterpenoid compounds underwent oxidation to yield platanic acid 1 or messagenine 2.
The subsequent step involved bromination at the C-29 position to get compounds 3 and 4, which were then subjected to azide substitution, producing 5 and 6. These resulting compounds reacted with various alkynes under copper catalysis to obtain derivatives with the general formulas 7 and 8. Furthermore, suitably protected derivatives 9 and 10 were prepared to improve their pharmacological properties.
Jazyk v originále: Anglický
Publikace abstraktu: Sborník, 147/179
Forma prezentace: poster
Název konference: 57th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry „Liblice 2023“
Místo konání: Špindlerův Mlýn (ČR)
Datum konání: November 9-11
Rok konání: 2023
Způsob financování: LX22NPO5102, 21-00902S, IGA_PrF_2023_20