Autor: Orság, Š.; Urban, M.
Název práce v češtině: Příprava triterpenoidních alkynů jako výhodných prekurzorů pro syntézy různých heterocyklů
Název práce v angličtině: Preparation of triterpenoid alkynes as advantageous precursors for the syntheses of various heterocycles
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, Kyselina betulinová, Lupan, Protinádorová aktivita, Cytostatický efekt, Buněčný cyklus, ADME parametery
Klíčová slova v angličtině:Triterpenes, Betulinic acid, Lupane, Anticancer, Cytostatic, Cell cycle, ADME parameters
Abstrakt česky: Triterpeny jsou přírodní sloučeniny, které se vyskytují v mnoha rostlinách a dalších živých organismech. V naší výzkumné skupině se zaměřujeme především na syntézu selektivně cytotoxických nebo neuroprotektivních triterpenů.
V minulosti bylo publikováno mnoho triterpenoidů obsahujících heterocyklické části, z nichž většina měla zvýšenou biologickou aktivitu. Jedním z nejvhodnějších způsobů zavedení pětičlenných heterocyklů je dipolární cykloadice. Cílem tohoto primárního výzkumného projektu je připravit různé alkyny v poloze C30 betulinu 1 a určit, který z nich je nejvhodnější pro cykloadici s různými dipóly. Kromě toho je alkynová část vhodná i pro další transformace, jako je například cross-coupling.
Budou uvedeny podrobné syntetické postupy přeměny betulinu 1 na 5 různých alkynů. Všechny sloučeniny byly podrobeny dipolárním adicím s různou úspěšností, konkrétní podmínky a výsledky budou diskutovány. Závěrem lze konstatovat, že alkynem modifikované triterpeny jsou dobrými substráty pro přípravu většího souboru nových sloučenin pomocí cykloadičních nebo cross-couplingových reakcí.
Abstrakt anglicky: Triterpenes are natural compounds, which can be found in many plants and other living organisms. In our research group we mostly focus on the synthesis of selectively cytotoxic or neuroprotective triterpenes.
In the past, many triterpenoids containing heterocyclic moieties were published, most of them had enhanced biological activity. One of the most convenient way for the introduction of 5-membered heterocycles is dipolar cycloaddition. The goal of this primary research project is to prepare various alkynes at the position C30 of betulin 1 and to determine, which one is the most suitable one for cycloadditions with various dipoles. In addition to that, the alkyne moiety is suitable for another transformations such as cross-couplings.
Detailed synthetic procedures of converting betulin 1 into 5 different alkynes will be presented. All compounds were subjected to dipolar additions with variable successes, the specific conditions and results will be discussed. As a conclusion we may state that alkyne-modified triterpenes are good substrates for the preparation of larger set of new compounds via cycloaddition or cross-coupling reactions.
Jazyk v originále: Anglický
Publikace abstraktu: Sborník, 128/179
Forma prezentace: poster
Název konference: 57th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry „Liblice 2023“
Místo konání: Špindlerův Mlýn (ČR)
Datum konání: November 9-11
Rok konání: 2023
Způsob financování: LX22NPO5102, 21-00902S, IGA_PrF_2023_20