Autor: Jakubcová, N.; Vojtušová, L.; Urban, M.
Název práce v češtině: Syntéza substituovaných triterpenoidních triazolů pomocí třísložkové reakce bez použití kovů.
Název práce v angličtině: Synthesis of substituted triterpenoid triazoles using metal-free three component reaction
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, Kyselina betulinová, Lupan, Protinádorová aktivita, Cytostatický efekt, Mikroskopie, Buněčný cyklus, ADME parametery
Klíčová slova v angličtině:Triterpenes, Betulinic acid, Lupane, Anticancer, Cytostatic, Cell cycle, ADME parameters, Microscopy
Abstrakt česky: Pentacyklické triterpenoidy, které se vyskytují v mnoha rostlinách, mají různé biologické aktivity. Nejdůležitější jsou protirakovinné, protivirové, protizánětlivé a neuroprotektivní. V této práci jsme se zaměřili na modifikaci triterpenoidního skeletu substituovaným triazolem pomocí třísložkové reakce bez použití kovů (Schéma 1). To nám umožnilo připravit triazolové deriváty navázané na A-kruh triterpenového skeletu v jednom reakčním kroku za použití snadno dostupných substrátů a bez kontaminace kovy.
Po důkladné optimalizaci reakčních podmínek byly připraveny čtyři sady triterpenoidních triazolů z alobetulonu, kyseliny oleanonové, kyseliny ursonové a kyseliny dihydrobetulonové. Byla testována cytotoxická aktivita všech nových 32 sloučenin. Vyhodnocení SAR nám umožnilo navrhnout a otestovat 2. generaci sloučenin s různými změnami v rámci substituentu. Výsledky budou diskutovány.
Abstrakt anglicky: Pentacyclic triterpenoids that occur in many plants have various biological activities. The most important are anticancer, antiviral, anti-inflammatory, and neuroprotective. In this work, we focused on the modification of the triterpenoid skeleton with substituted triazole using metal-free three-component reaction (Scheme 1). This allowed us to prepare triazole derivatives fused to the A-ring of the triterpenic skeleton in one reaction step, using easily available substrates and without metal contamination.
After thorough optimization of the reaction conditions, four sets of triterpenoid triazoles were prepared from allobetulon, oleanonic acid, ursonic acid and dihydrobetulonic acid. Cytotoxic activity of all new 32 compounds was tested. Evaluation of SAR allowed us to design and test the 2nd generation of compounds with various changes within the substituent. Results will be discussed.
Jazyk v originále: Anglický
Publikace abstraktu: Sborník, 100/179
Forma prezentace: poster
Název konference: 57th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry „Liblice 2023“
Místo konání: Špindlerův Mlýn (ČR)
Datum konání: November 9-11
Rok konání: 2023
Způsob financování: LX22NPO5102, 21-00902S, IGA_PrF_2023_20