Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Šamšulová, V.; Šedivá, M.; Kóňa, J. ; Klaudiny, J.; Poláková, M.
Název práce v češtině: Srovnání antibakteriální účinnosti sacharidů Lipidům podobné (thio)etherové, sulfonové a esterové deriváty proti Paenibacillus larvae
Název práce v angličtině: A Comparison of the Antibacterial Efficacy of Carbohydrate Lipid‐like (Thio)Ether, Sulfone, and Ester Derivatives against Paenibacillus larvae
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: estery uhlohydrátů; sacharidové (thio)ethery; mastné kyseliny; kyselina Laurová; monolaurin; 10-HDA; mateří kašička; antibakteriální aktivita; Americký morový plod
Klíčová slova v angličtině: carbohydrate esters; carbohydrate (thio)ethers; fatty acid; lauric acid; monolaurin; 10‐HDA; royal jelly; antibacterial activity; American foulbrood
Abstrakt česky: Paenibacillus larvae je původcem amerického moru plodů (AFB), nejzávažnějším
bakteriální onemocnění postihující vyvíjející se larvy a kukly včel. V této studii knihovna 24
(thio)glykosidy, glykosylsulfony, 6‐O‐estery a ethery odvozené od D-manózy, D-glukózy a
D-galaktóza s C10 nebo C12 alkylovým řetězcem byla hodnocena z hlediska jejich antibakteriální účinnosti proti dvěma
Kmeny P. larvae. Účinnost testovaných sloučenin stanovená jako minimální inhibiční koncentrace‐
(MIC) se velmi lišily. Obecně bylo zjištěno, že dodecylderiváty jsou účinnější než jejich
decylované analogy. Thioglykosidy byly účinnější než glykosidy a sulfony. Činnost
6-O-etherové deriváty byly vyšší než u jejich esterových protějšků. Sedm derivátů s
dodecylový řetězec vázaný (thio)glykosidicky nebo étericky na C-6 vykazoval vysokou účinnost proti oběma P.
kmeny larev (MIC se pohybovaly od 12,5 μM do 50 μM). Jejich účinnost byla podobná nebo mnohem vyšší
než u vybraných referenčních sloučenin, o nichž je známo, že jsou účinné proti P. larvae – kyselině laurové,
monolaurin a složky potravy larev včel, kyselina 10-hydroxy-2-decenová a kyselina sebaková
(MIC se pohybovaly od 25 μM do 6400 μM). Vysoká účinnost těchto sedmi derivátů tomu nasvědčuje
mohly by zvýšit anti‐P. larvy aktivitu larvální potravy a zlepšit odolnost larev vůči
AFB onemocnění prostřednictvím jejich aplikace na včelstva.
Abstrakt anglicky: Paenibacillus larvae is the causative agent of American foulbrood (AFB), the most serious
bacterial disease affecting developing honeybee larvae and pupas. In this study, a library of 24
(thio)glycosides, glycosyl sulfones, 6‐O‐esters, and ethers derived from D‐mannose, D‐glucose, and
D‐galactose having C10 or C12 alkyl chain were evaluated for their antibacterial efficacy against two
P. larvae strains. The efficacy of the tested compounds determined as minimal inhibitory concentra‐
tions (MICs) varied greatly. Generally, dodecyl derivatives were found to be more potent than their
decylated analogs. Thioglycosides were more efficient than glycosides and sulfones. The activity of
the 6‐O‐ether derivatives was higher than that of their ester counterparts. Seven derivatives with
dodecyl chain linked (thio)glycosidically or etherically at C‐6 showed high efficacy against both P.
larvae strains (MICs ranged from 12.5 μM to 50 μM). Their efficacies were similar or much higher
than those of selected reference compounds known to be active against P. larvae—lauric acid,
monolaurin, and honeybee larval food components, 10‐hydroxy‐2‐decenoic acid, and sebacic acid
(MICs ranged from 25 μM to 6400 μM). The high efficacies of these seven derivatives suggest that
they could increase the anti‐P. larvae activity of larval food and improve the resistance of larvae to
AFB disease through their application to honeybee colonies.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Molecules
Rok: 2023
Svazek (ročník): 28
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: –
Strana od-do: 2516
Impact factor: 4.6
Q1: ne

ISSN časopisu: 1420-3049
Vydavatel: MDPI
Způsob financování: VEGA‐2/0164/19, 2/0010/23, APVV‐19‐0376, ITMS2014+: 313011V358
DOI: doi.org/10.3390/molecules28062516