Autor: Šlachtová, V.; Casaretto, N.; Brulíková, L.; Six, Y.*
Název práce v češtině: Bicyklické N-dihalocyclopropylamidy jako prekurzory pro fúzované heterocyklické sloučeniny
Název práce v angličtině: Bicyclic N-dihalocyclopropylamide derivatives as precursors of nitrogen-containing fused polycyclic systems
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: halocyklopropany; allylový kation; iminiové ionty; aromatická elektrofilní substituce; dusíkaté heterocykly
Klíčová slova v angličtině: halocyclopropanes; allyl cations; iminium ions; aromatic electrophilic substitution; nitrogen heterocycles
Abstrakt česky: Článek popisuje studie zahrnující N-dihalocyklopropylamidy navrhnuté jako prekursory cyklických iminiových intermediátů pariticipujících v intramolekulárních reakcích elektronově bohatých systémů.
Abstrakt anglicky: Examples of carbon–carbon bond-forming cyclisation reactions, involving allyl cations generated by the
thermal ring-opening of halocyclopropanes, have been scarcely reported. In this contribution, we are
describing the results of a study conducted with N-dihalocyclopropylamide substrates, designed as precursors
of cyclic iminium intermediates that were aimed at participating in intramolecular reactions with
electron-rich aromatic groups. Competitive side-reactions were identified, and access to the desired
polycyclic products was carefully evaluated. The results were found to be strongly dependent on the substitution
pattern of the nucleophilic aromatic moieties, as well as on the sizes of the rings of the target
products. In spite of the rather moderate yields generally obtained, this approach represents a particularly
short and inexpensive route to various interesting nitrogen-containing polycyclic systems, namely benzoindolizidine,
benzoquinolizidine, piperidinobenzoazepane and azepanoisoquinoline compounds.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Org. Biomol. Chem.
Rok: 2023
Svazek (ročník): 21
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 31
Strana od-do: 6325-6341
Impact factor: 3.2
Q1: ne

ISSN časopisu: 1477-0539
Vydavatel: Royal Society of Chemistry
Způsob financování: Endowment Fund of Palacký University
DOI: 10.1039/D3OB00643C