Autor: Cankařová, N.; Nemec, I.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Bezprecedentní čtyřkomponentní reakce: Jednokroková cesta k mezoiontovým 1H-imidazol-3-ium-5-olátům, přímým prekurzorům N-heterocyklických karbenů
Název práce v angličtině: Unprecedented Four-Component Reaction: One-Step Access to Mesoionic 1H-Imidazol-3-ium-5-olates, Direct NHC Precursors
Klíčová slova v češtině: multikomponentní reakce, mezoiontové sloučeniny, 1H-imidazol-3-ium-5-oláty, N-heterocyklické karbeny
Klíčová slova v angličtině:multicomponent reaction, mesoinic, 1H-imidazol-3-ium-5-olates, N-heterocyclic carbenes
Abstrakt česky: Multikomponentní reakce poskytují produkt ze tří a více výchozích látek v jednom reakčním kroku. Prezentujeme bezprecedentní čtyřkomponentní reakci isokyanidu, aminu, aldehydu a amidu za přítomnosti kyseliny p-toluensulfonové vedoucí k mezoiontovým sloučeninám – 1H-imidazol-3-ium-5-olátům. Tyto produkty, které jsou analogické sydnonům a münchnonům, mohou sloužit jako přímé prekurzory aniontovým N-heterocyklickým karbenům.
Abychom spolehlivě navrhli reakční mechanizmus, provedli jsme experimenty s isotopicky značenými amidy. Tímto jsme potvrdili, že amidy, které současně sloužily i jako rozpouštědla (DMF, DMA), rovněž vystupovaly jako formylační činidla. Struktura jednoho reprezentativního produktu byla potvrzena rentgenostrukturní analýzou.
Abstrakt anglicky: Multicomponent reactions are powerful and highly effective tools for converting three or more reaction components into a product in one step. We developed unprecedented four-component condensation reaction of isocyanide, amine, aldehyde, and amide mediated by p-toluenesulfonic acid (p-TSA) leading to mesoionic 1H-imidazol-3-ium-5-olates. These products, analogous to sydnones and münchnones, can serve as direct precursors for anionic N-heterocyclic carbenes.
To explain reaction mechanism of this novel four-component transformation, we performed isotope-labeling experiments. It was proved that the amides (DMF or DMA), used as a solvents, served as the formylation agents. The structure of 1H-imidazol-3-ium-5-olates was further determined by single-crystal X-ray diffraction.
Jazyk v originále: angličtina
Publikace abstraktu: sborník P016
Forma prezentace: poster
Název konference: 56th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry
Místo konání: Špindlerův Mlýn
Datum konání: November 10 – 12
Rok konání: 2022
Způsob financování: –