Autor: Tomanová, M.; Vaňková, I.; Toman, D.; Přibylka, A.; Nemec, I.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Axiálně chirální sulfonové kyseliny pro Brønstedovou kyselou katalýzu: 8-benzoimidazolylnaftalen-1-sulfonové kyseliny a jejich deriváty
Název práce v angličtině: Axially Chiral Sulfonic Acids for Brønsted Acid Catalysis: 8-Benzoimidazolylnaphthalene-1-sulfonic Acids and Their Derivatives
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: Axiální chiralita, optické rozlišení, katalýza
Klíčová slova v angličtině: Axiall chirality, optical resolution, catalysis
Abstrakt česky: Byl vyvinut nový typ axiálně chirálních sulfonových kyselin. Jejich syntéza je založena na levných, komerčně dostupných materiálech a praktickém rozdělení jednotlivých enantiomerů pomocí tvorby diastereomerních solí. Bylo připraveno jedenáct benzoimidazolylnaftalensulfonových kyselin a čtyři z nich byly izolovány jako opticky čisté a stabilní atropoizomery. Kromě toho bylo několik těchto sulfonových kyselin transformováno na triflylimidy, pro rozšíření rozsahu disociačních konstant.
Abstrakt anglicky: A new type of axially chiral sulfonic acid was developed. The synthesis is based on cheap commercially available materials and a practical method for optical resolution via diastereomeric salt formation, which can provide both enantiomers. Eleven benzoimidazolylnaphthalenesulfonic acids were prepared and four of them were isolated as pure and stable atropisomers. Moreover, several of these sulfonic acids were transformed into triflyl imides to further expand the range of dissociation constants.
Jazyk v originále: English
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2023
Svazek (ročník): 88
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 13
Strana od-do: 9265–9276
Impact factor: 4.198
Q1: ano

ISSN časopisu: 1520-6904
Vydavatel: ACS Publications
Způsob financování: IGA_PrF_2023_020
DOI: 10.1021/acs.joc.3c00818