Autor: Cankařová, N.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Regioselektivní příprava Ugiho pokročilých intermediátů: efektivní přístup k 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-onům a dalším diverzním dusíkatým heterocyklům
Název práce v angličtině: Regioselective Cyclic Iminium Formation of Ugi Advanced Intermediates: Rapid Access to 3,4-Dihydropyrazin-2(1H)-ones and Other Diverse Nitrogen-Containing Heterocycles
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Ugi; čtyřkomponentní reakce; 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-ony; dipeptidy; peptidomimetika; regioselektivita; diastereoselektivita; diverzně-orientovaná syntéza
Klíčová slova v angličtině: Ugi; four-component reaction; 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-ones; dipeptide; iminium; pep-tidomimetics; regioselectivity; diastereoselectivity; diversity-oriented synthesis
Abstrakt česky: Ugiho čytřkomponentní reakce isokyanidů, aldehydů, maskovaného aminoaldehydu a karboxylových kyselin, včetně aminokyselin, byla využita k přípravě Ugiho pokročilých intermediátů. Použitím N-chráněných aminokyselin se otevírá cesta ke dvěma možným cyklizacím vedoucím k 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-onům. Byla ukázána cyklizace směrem k amino konci (tzv. „západní“) a směrem ke karboxylovému konci (tzv. „východní“). Byla popsána syntéza diverzních heterocyklů obsahujících 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-onový heterocyklus, pyrazinon-2(1H)-onů a piperazinonů, stejně jako tricyklického můstkového heterocyklu vykazujícího 3D strukturu, 2,3-dihydro-2,6-methanobenzo[h][1,3,6]triazonin-4,7(1H,5H)-dionu, který byl připraven diastereoselektivně. Prezentovaná chemie představuje diverzně-orientovanou syntézu, kdy je jeden společný Ugiho produkt efektivně modifikován na rozličné heterocykly.
Abstrakt anglicky: Herein, advanced intermediates were synthesized through Ugi four-component reactions of isocyanides, aldehydes, masked amino aldehyde, and carboxylic acids, including N-protected amino acids. The presence of a masked aldehyde enabled acid-mediated deprotection and subsequent cyclization via the carbonyl carbon and the amide nitrogen. Utilizing N-protected amino acid as a carboxylic acid component, Ugi intermediates could be cyclized from two possible directions to target 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-ones. Cyclization to the amino terminus (westbound) and to the carboxyl terminus (eastbound) was demonstrated. Deliberate selection of building blocks drove the reaction regioselectively and yielded diverse heterocycles containing a 3,4-dihydropyrazin-2(1H)-one core, pyrazin-2(1H)-one, and piperazin-2-one, as well as a tricyclic framework with a 3D architecture, 2,3-dihydro-2,6-methanobenzo[h][1,3,6]triazonine-4,7(1H,5H)-dione, from Ugi adducts under mild reaction conditions. The latter bridged heterocycle was achieved diastereoselectively. Reported chemistry represents diversity-oriented synthesis. One common Ugi advanced intermediate was, without isolation, rapidly transformed into various nitrogen-containing heterocycles.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Molecules
Rok: 2023
Svazek (ročník): 28
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 7
Strana od-do: 3062 (1-17)
Impact factor: 4.927
Q1: ne

ISSN časopisu: –
Vydavatel: MDPI
Způsob financování: –
DOI: 10.3390/molecules28073062