Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Tkadlecová, M.; Lemrová, B.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza polysubstituovaných pyridinů a pyrazinů přes Truce-Smiles přesmyk 4-nitrobenzensulfonamidů alfa-aminokyselin
Název práce v angličtině: Synthesis of Polysubstituted Pyridines and Pyrazines via Truce-Smiles Rearrangement of Amino Acid-based 4-Nitrobenzenesulfonamides
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Pyridiny, pyraziny, C-arylace, methyl glutamát, haloketony, syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině: Pyridines; pyrazines, C-arylation; methyl glutamate; haloketones; solid-phase synthesis.
Abstrakt česky: Imobilizovaný methylglutamát byl sulfonylován 4-nitrobenzensulfonyl chloridem a alkylován alfa-haloketony. Výsledné sulfonamidy byly reagovány s trimethylsilanolátem draseln ým. Po štěpení z polymerního nosiče pomocí TFA byly získány tetrasubstituované pyridiny jako výsledek jednokrokové C-arylace, aldolové kondenzace a aromatizace. Pokud reakce s TFA předcházela reakci s TMSOK, byla C-arylace následována enaminací za vzniků trisubstituovaných pyrazinů. Vyvinutý protokol umožňuje syntézu nových heterockylických derivátů za mírných podmínek s použitím množství dobře dostupných výchozích látek.
Abstrakt anglicky: Immobilized L-glutamic acid beta-methyl ester was sulfonylated with 4-nitrobenzensulfonyl chloride and alkylated with various -haloketones. The resulting sulfonamides were reacted with potassium trimethylsilanolate. Then, upon cleavage from the polymer support, tetrasubstituted pyridines were produced as the result of one-step C-arylation, aldol condensation and oxidation. When cleavage from the resin occurred before the trimethylsilanolate treatment, C-arylation was followed by enamination, which yielded trisubstituted pyrazines. Through the developed protocols, targeted synthesis of novel heterocyclic derivatives was performed using mild reaction conditions and a number of readily available starting materials.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2023
Svazek (ročník): 88
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 5
Strana od-do: 3228-3237
Impact factor: 4.354
Q1: ano

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: ACS
Způsob financování: project 21-06553S
DOI: 10.1021/acs.joc.2c03025