Autor: Pokorný, J.; Olejníková, D.; Frydrych, I.; Lišková, B.; Džubák, P.; Hajdúch, M.; Urban, M.
Název práce v češtině: Substituované aziny a dieny odvozené od kyseliny betulinové jsou selektivně cytotoxické vůči leukemické linii CCRF-CEM
Název práce v angličtině: Substituted azines and dienes of betulinic acid with selective cytotoxic activity to leukemia cells CCRF-CEM
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, betulinová kyselina, aziny, dieny, cytotoxicita
Klíčová slova v angličtině:Triterpenes,betulinic acid, azines, dienes, cytotoxicity
Abstrakt česky: Byly připraveny série azinů a konjugovanch dienů odvozených od kyseliny betulinové. Molekuly byly podrobeny biologickému testování a bylo zjištěno, že jsou selektivně cytotoxické vůči nádorové linii CCRF-CEM
Abstrakt anglicky: Pentacyclic triterpenoids are natural compounds with many biological activities including high and selective cytotoxicity on cancer cells. Oxidation of betulinic acid (1, Scheme 1) at the position 30 provides aldehyde 2 which showed IC50 values in low micromolar range, however, the major drawback of this compound is low selectivity
caused by the presence of the Michael acceptor. Substituted aromatic hydrazones were used to cover the aldehyde group of 2 and new conjugated azines 3 were prepared. The selectivity of 3 towards lymphoblastic leukemia cells was increased, however, these compounds were not stable. Thus, another isosteric replacement using Wittig reactions was done, and a set of 40 new stable aromatic dienes 4 was synthetised. Subsequent biological screening revealed a retention of high selectivity in CCRF-CEM and resulted in one promising candidate for preclinical development.
Synthesis and biological evaluation of such triterpenoid derivatives will be discussed.
Jazyk v originále: Anglický
Publikace abstraktu: Sborník 163/204
Forma prezentace: Poster
Název konference: 56th Advances in Organic, Bioorganic, and Pharmaceutical Chemistry Liblice 2022
Místo konání: Špindlerův Mlýn
Datum konání: November 10 – 12
Rok konání: 2022
Způsob financování: 21-00902S, NV19-03-00107
