Autor: Králová, P.; Žáková, K.; Pospíšilová, L.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza 2,3-disubstituovaných chinolin-4-karbonitrilů pomocí Truce-Smilesova přesmyku fenacyl-4-nitrobenzensulfonamidů
Název práce v angličtině: Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinoline-4-carbonitriles through Truce–Smiles Rearrangement of Phenacyl-4-nitrobenzenesulfonamides
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: Aldolová kondenzace, C-arylace, chinolin, přesmyk
Klíčová slova v angličtině: Aldol condensation, C-arylation, Quinoline, Rearrangement
Abstrakt česky: 2‐Aminobenzylkyanid byl sulfonylován 4-nitrobenzensulfonyl chloridem a následně reagován s 2-haloketony a N,N-diisopropylethylaminem (DIPEA). 2,3-Disubstituované chinolin-4-karbonitrily byly získány jako hlavní produkty pocházející z N-alkylace, bazicky katalyzované intramolekulární C-arylace, aldolové kondenzace a aromatizace. Jednokrokový protokol byl úspěšně ověřen pro řadu výchozích látek. Nicméně, 3-substituované chinolin-4-karbonitrily byly obdrženy jako separovatelné vedlejší produkty pocházející z kompetitivní denosylace. Některé z připravených sloučenin prokázaly mírnou aktivitu proti E. coli.
Abstrakt anglicky: 2‐Aminobenzyl cyanide was sulfonylated with 4‐nitrobenzenesulfonyl chloride and reacted with 2‐haloketones and N,N‐diisopropylethylamine (DIPEA). 2,3‐Disubstituted quinoline‐4‐carbonitriles were obtained as the main products originating from subsequent N‐alkylation, base‐catalysed intramolecular C‐arylation, aldol condensation and aromatization. A single‐step protocol was successfully tested for various starting materials. Nevertheless, 3‐substituted quinoline‐4‐carbonitriles were received as the separable by‐products resulting from competitive denosylation. Some of the prepared compounds showed medium activity against E. coli.
Jazyk v originále: English
Název časopisu: Eur. J. Org. Chem.
Rok: 2022
Svazek (ročník): 2022
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 28
Strana od-do: 31-34
Impact factor: 3.261
Q1: ne
ISSN časopisu: 1099-0690
Vydavatel: Wiley
Způsob financování: 21-06553S, IGA_PrF_2022_022
DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.202200531