Autor: Toman, D.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Syntéza asymetrických derivátů 1,1′-bibenzimidazolu za pomocí N-aminace pro tvorbu klíčové N-N vazby
Název práce v angličtině: Synthesis of Unsymmetrical 1,1’-Bibenzimidazoles via an N-Amination Reaction Forming the Key N-N Bond
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: benzimidazol, biazoly, 1,1′-bibenzimidazoly, one-pot reakce, tvorba N-N vazby, redukce
Klíčová slova v angličtině: benzimidazole, biazoles, 1,1’-bibenzimidazoles, one-pot reaction, N-N bond forming, reduction
Abstrakt česky: Byla vyvinuta nová syntetická cesta pro přípravu asymetrických 1,1′-bibenzimidazolů. Pro zavedení klíčové N-N vazby na 1H-benzimidazole, popř. 1H-benzimidazole-2-sulfonovou kyselinu byla využita N-aminace za pomocí hydroxylamine-O-sulfonové kyseliny (HASA). Intermediáty pro poslední krok syntézy byly přípraveny pomocí nukleofilní aromatické substituce 1-fluoro-2-nitrobenzenu s 1H-benzimidazole-1-aminy. Celkem bylo připraveno 11 cílových derivátů 1,1′-bibenzimidazolu pomocí one-pot reduktivní cyklizační reakce za použití DMF nebo DMA acetalů v mírně kyselém prostředí.
Abstrakt anglicky: The novel synthesis of unsymmetrical 1,1’-bibenzimidazoles is described. The key N−N bond was introduced on 1H-benzimidazole or 1H-benzimidazole-2-sulfonic acid by N-amination with hydroxylamine-O-sulfonic acid (HASA). The precursors, 1-[(2-nitrophenyl)amino]-1H-benzimidazoles, were prepared by nucleophilic aromatic substitution of 1-fluoro-2-nitrobenzene with 1H-benzimidazole-1-amines. The synthesis was demonstrated on 11 novel 1,1’-bibenzimidazoles, which were prepared in the final step by one-pot reduction/cyclization with DMF or DMA acetals under mild acidic conditions in good overall yields.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ChemistrySelect
Rok: 2022
Svazek (ročník): 7
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 38
Strana od-do: e202203144
Impact factor: 2.307
Q1: ne
ISSN časopisu: 2365-6549
Vydavatel: Wiley-VCH
Způsob financování: IGA_PrF_2022_022
DOI: doi.org/10.1002/slct.202203144