Autor: Cankařová, N.; Nemec, I.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Čtyřkomponentní reakce katalyzovaná p-TSA: Jednokroková cesta k mezoiontovým 1H-imidazol-3-ium-4-olátům, přímým NHC prekurzorům
Název práce v angličtině: p-TSA-Mediated Four-Component Reaction: One-Step Access to Mesoionic 1H-Imidazol-3-ium-4-olates, Direct NHC Precursors
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: betainy, čtyřkomponentní reakce, organokatalýza, N-heterocyklické karbeny, isokyanidy
Klíčová slova v angličtině: betaines, four-component reaction, organocatalysis, N-heterocyclic carbenes, isocyanides
Abstrakt česky: V práci je popsána čtyřkomponentní reakce katalyzovaná p-TSA. Reakce isokyanidu, aminu, aldehydu a amidu katalyzovaná p-TSA poskytuje v jednom kroku diverzně substituované mezoiontové 1H-imidazol-3-ium-4-oláty. Tyto sloučeniny byly získány za mírných reakčních podmínek a to ve velmi vysoké HPLC čistotě. Mezoiontové sloučeniny, strukturně podobné sydnonům a münchnonům, představují atraktivní intermediáty a přímé prekurzory aniontových N-heterocyklických karbenů. Časová nenáročnost a komerčně dostupné výchozí látky dělají tuto transformaci uživatelsky přívětivou.
Abstrakt anglicky: p-TSA-mediated four-component condensation is described. The reaction of an isocyanide, amine, aldehyde, and amide catalyzed by p-TSA afforded diversely substituted mesoionic 1H-imidazol-3-ium-4-olates in one step. These products were obtained in good to excellent HPLC purity under mild reaction conditions. This formation of mesoionic compounds, structurally related to sydnones and münchnones, represent attractive intermediates and direct precursors for anionic N-heterocyclic carbenes. Atom economy, time efficiency, and commercially available starting materials make this one-pot synthesis user-friendly.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Adv. Synth. Catal.
Rok: 2022
Svazek (ročník): 364
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: –
Strana od-do: 2996-3003
Impact factor: 5.981
Q1: ano
ISSN časopisu: 1615-4169
Vydavatel: Wiley-VCH GmbH, Weinheim
Způsob financování: –
DOI: 10.1002/adsc.202200398