Autor: Kriegelstein, M.; Profous, D.; Přibylka, A.; Lyčka, A.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Limitace trifluormethylbenzoimidazolylbenzoové kyseliny jako chirálního derivačního činidla pro určení absolutní konfigurace β-chirálních aminoalkoholů
Název práce v angličtině: Limitations of Trifluoromethylbenzoimidazolylbenzoic Acid as a Chiral Derivatizing Agent to Assign Absolute Configuration for β-Chiral Aminoalcohols
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: NMR, CDA, aminoalkoholy
Klíčová slova v angličtině: NMR, CDA, animoalcohols
Abstrakt česky: Axiálně chirální kyselina 2-(2-(trifluormethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzoová (TBBA) byla použita jako chirální derivatizační činidlo k posouzení limitů přiřazení absolutní konfigurace β-chirálních aminoalkoholů. Bylo připraveno sedm Boc-aminoalkoholů a osm různě N-substituovaných (S)-fenylglycinolů a jejich estery TBBA byly analyzovány pomocí NMR spektroskopie. Různé substituce v poloze β byly použity k prokázání vlivu struktury na obecný konformační model a spolehlivost přiřazení absolutní konfigurace. Byl vyvozen závěr, že tvorba vodíkových vazeb a sterické bariéry jsou hlavními faktory ovlivňujícími správné přiřazení pro Boc-aminoalkoholy.
Abstrakt anglicky: Axially chiral 2-(2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)benzoic acid (TBBA) was used as a chiral derivatizing agent to evaluate the limits of absolute configuration assignment for β-chiral aminoalcohols. Seven Boc-aminoalcohols and eight variously N-substituted (S)-phenylglycinols were prepared, and their TBBA esters were analyzed by NMR spectroscopy. Diverse substitution at the β-position was employed to demonstrate the effect of structure on the general conformational model and reliability of the absolute configuration assignment. It was concluded that hydrogen bond formation and steric hindrance were the main factors affecting the correct assignment for Boc-aminoalcohols.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Omega
Rok: 2022
Svazek (ročník): 7
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 15
Strana od-do: 12734–12746
Impact factor: 3.512
Q1: ne

ISSN časopisu: 2470-1343
Vydavatel: ACS
Způsob financování: IGA_PrF_2021_024
DOI: 10.1021/acsomega.1c07234