Autor: Lemrová, B.; Maloň, M.; Soural, M.
Název práce v češtině: Výhodná syntéza pentasubstituovaných pyrrolů přes intramolekulární C-arylaci
Název práce v angličtině: Efficient Synthesis of Pentasubstituted Pyrroles via intramolecular C-arylation
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: pyrrol, syntéza na pevné fázi, C-arylace, Truce-Smile přesmyk
Klíčová slova v angličtině: pyrrole, solid-phase synthesis, C-arylation, True-Smile rearrangement
Abstrakt česky: Imobilizovaný methylaspartát byl zreagován s 4-nitrobenzensulfonyl chloridem a poté alkylován různými alfa-haloketony. Výsledné intermediáty byly vystaveny působení trimethylsilanolátu draselného, což poskytlo trasubstituované pyrroly v jednom kroku zahrnujícím C-arylaci, aldolovou kondensaci a aromatizaci. Tato syntetická metoda umožňuje jednoduchý přístup k pentasubstituovaným a funkcionalizovaným pyrrolům z dobře dostupných výchozích látek.
Abstrakt anglicky: Immobilized L-aspartic acid beta-methyl ester (Fmoc-Asp(OMe)-OH) was reacted with 4-nitrobenzensulfonyl chloride followed by alkylation with various -haloketones. The resulting intermediates were treated with potassium trimethylsilanolate, which yielded tetrasubstituted pyrroles after one-step transformation consisting of sequential C-arylation, aldol condensation and spontaneous aromatization. The discovered synthetic strategy enables fast and simple access to pentasubstituted and functionalized pyrroles from a number of readily available starting materials.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Org. Biomol. Chem.
Rok: 2022
Svazek (ročník): 20
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: –
Strana od-do: 3811-3816
Impact factor: 3.876
Q1: ne

ISSN časopisu: 1477-0520
Vydavatel: RSC
Způsob financování: 21-06553S, CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000868
DOI: 10.1039/D2OB00536K