Autor: Iakovenko, R.O.; Chrenko, D.; Kristek, J.; Desmedt, E.; Zálešák, F.; De Vleeschouwer, F.; Pospíšil, J.
Název práce v češtině: Syntéza heteroaryl sulfonamidů: Rozsah a limitace
Název práce v angličtině: Heteroaryl sulfonamide synthesis: Scope and limitations
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: heteroarylsulfonamidy; syntéza; stereoselektivita; chemoselektivita;;
Klíčová slova v angličtině: heteroarylsulfonamides; synthesis; stereoselectivity; chemoselectivity;
Abstrakt česky: Heteroarylsulfonamidy jsou důležitými strukturními motivy v lékařském a agrochemickém průmyslu. Jejich syntéza však často závisí na použití heteroarylsulfonylchloridů, což jsou nestabilní a toxická činidla. Zde uvádíme protokol, který umožňuje přímé oxidační spojení heteroarylthiolů a primárních aminů, snadno dostupných a levných komoditních chemikálií. Transformace probíhá za mírných reakčních podmínek a poskytuje požadované N-alkylované sulfonamidy v dobrých výtěžcích. N-alkyl-heteroarylsulfonamidy mohou být dále transformovány pomocí mikrovlnami podporované Fukuyama-Mitsunobu reakce na N,N-dialkyl-heteroarylsulfonamidy. Vyvinuté protokoly tak umožňují přípravu dříve obtížně připravitelných sulfonamidů (toxická činidla, drsné podmínky a nízké výtěžky) za mírných podmínek.
Abstrakt anglicky: Heteroaryl sulfonamides are important structural motifs in the medicinal and agrochemical industries. However, their synthesis often relies on the use of heteroaryl sulfonyl chlorides, which are unstable and toxic reagents. Herein, we report a protocol that allows direct oxidative coupling of heteroaryl thiols and primary amines, readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation proceeds under mild reaction conditions and yields the desired N-alkylated sulfonamides in good yields. N-alkyl heteroaryl sulfonamides can be furtehr transformed using a microwave-promoted Fukuyama-Mitsunobu reaction to N,N-dialkyl heteroaryl sulfonamides. The developed protocols thus enable the preparation of previously difficult to prepare sulfonamides (toxic reagents, harsh conditions, and low yields) under mild conditions.
Jazyk v originále: english
Název časopisu: Org. Biomol. Chem.
Rok: 2022
Svazek (ročník): 20
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 15
Strana od-do: 3154-3159
Impact factor: 3.876
Q1: ne

ISSN časopisu: 1477-0520
Vydavatel: Royal Society of Chemistry
Způsob financování: Palacky University Internal Grant Agency (IGA_PrF_2021_011, IGA_PrF_2021_024, IGA_PrF_2022_012, IGA_PrF_2022_016, IGA_PrF_2022_022) and from the Czech Academy of Sciences (Mobility Plus Project, MPP-FWO-21-01) , e European Regional Development Fund-Project ‚Centre for Experimental Plant Biology‘ (no. CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000738)
DOI: 10.1039/D2OB00345G