Autor: Králová, P.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza Polycyklických Tetrahydroisochinolinů a Tetrahydrobenzo[d]azepinů z imobilizovaného Allylglycinu
Název práce v angličtině: Synthesis of Polycyclic Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzo[d]azepines from Polymer-Supported Allylglycine
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: allylglycine, isoquinoline, ring–closure enyne metathesis, Diels–Alder reaction, solid–phase synthesis
Klíčová slova v angličtině: allylglycin, isochinolin, kruh uzavírající enynová metateze, Diels–Alderova reakce, syntéza na pevné fázi
Abstrakt česky: Práe popisuje přípravu polycyklických tetrahydroisochinolinů and tetrahydrobenzo[d]azepinů začínající z allylglycinu ukotveného na wangově pryskyřici. Po sulfonylaci s 2/4-nitrobenzenesulfonyl chloridy, Mitsunobu alkylace svarious fenylalkynoly poskytla příslušné (fenylprop-2-yn-1-yl)-sulfonamidy. Následná enynová metathese (RCEM) s použitím Grubbsova katalyzátoru 2. generaace (Ru2) poskytla tetrahydroisochinolinové/tetrahydrobenzo[d]azepinové intermediaty. [4+2] cykladice s representativními dienofily byla následována výstavbou různých heterocyklů což nakonec poskytlo sérii nových molekulárních skeletů nesoucích fůzované [6+6] a [6+7] cykly.
Abstrakt anglicky: Herein, we report a multistep synthesis of polycyclic tetrahydroisoquinolines and tetrahydrobenzo[d]azepines starting from Wang resin-immobilized allylglycine. After sulfonylation with 2/4-nitrobenzenesulfonyl chlorides, Mitsunobu alkylation with various phenylalkynols yielded the corresponding (phenylprop-2-yn-1-yl)-sulfonamides. “Interior” ring-closure enyne metathesis (RCEM) using a Grubbs catalyst 2nd generation (Ru2) yielded functionalized tetrahydroisoquinoline/tetrahydrobenzo[d]azepine intermediates. “East-side” [4+2] cycloaddition with representative dienophiles was followed by the “west-side” construction of different heterocycles using various electrophiles to finally furnish a set of novel molecular frameworks bearing fused [6+6] or [6+7] rings. The developed methodology enables the facile parallel synthesis of novel, pharmacologically promising compounds derived from privileged scaffolds.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2022
Svazek (ročník): 87
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 8
Strana od-do: 5242–5256
Impact factor: 4.354
Q1: ano

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: ACS
Způsob financování: 21-06553S
DOI: 10.1021/acs.joc.2c00039