Autor: Tranová, L.; Stýskala, J.
Název práce v češtině: Studium N7 regioselektivní glykosylace 6-chlorpurinu a 2,6-dichlorpurinu za použití chloridu ciničitého a titaničitého
Název práce v angličtině: Study of the N7 Regioselective Glycosylation of 6-Chloropurine and 2,6-Dichloropurine with Tin and Titanium Tetrachloride
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: N7-nukleosidy, glykosylace purinu, Vorbrüggenova metoda
Klíčová slova v angličtině: N7-nucleosides, purine glycosylation, Vorbrüggen method,
Abstrakt česky: 6-Chlorpurin a 2,6-dichlorpurin byl regioselektivně glykosylován v poloze 7 za vzniku odpovídajících peracetylovaných N7-nukleosidů, které mohou být vhodné pro jiné purinové transformace. V této práci studujeme distribuci N7/N9-isomerů produkovaných Vorbrüggenovou metodou za různých podmínek za použití N-trimethylsilylovaného purinového derivátu a SnCl4 nebo TiCl4 jako katalyzátoru. Hlavní úsilí je věnováno k zvrácení nevýhodné převládající selektivity většiny glykosylačních reakcí v poloze N9 za účelem nalezení podmínek, které maximalizují regioselektivitu glykosylace směrem k požadovanému N7-izomeru.
Abstrakt anglicky: 6-Chloropurine and 2,6-dichloropurine were regioselectively glycosylated at position 7 to give the corresponding peracetylated N7-nucleosides, which can be suitable for other purine transformations. In this work, we study the distribution of N7/N9-isomers produced via the Vorbrüggen method under different conditions, using an N-trimethylsilylated purine derivative and SnCl4 or TiCl4 as a catalyst. The main effort is devoted to reversing the disadvantageous predominant selectivity of most glycosylation reactions at the N9 position and thus to determining conditions that maximize the regioselectivity of glycosylation toward the desired N7-isomer.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2021
Svazek (ročník): 86
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 19
Strana od-do: 13265-13275
Impact factor: 4.35
Q1: ne
ISSN časopisu: 1520-6904
Vydavatel: ACS
Způsob financování: GAČR 21-06553S; IGA_PrF_2021_024
DOI: 10.1021/acs.joc.1c01186