Autor: Zálešák, F.; Kováč, O.; Lachetová, E.; Šťastná, N.; Pospíšil,J.
Název práce v češtině: Unifikoaný přístup k benzo[d]thiazol-2-yl-sulfonamidům
Název práce v angličtině: Unified approach to benzo[d]thiazol-2-yl-sulfonamides
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: sulfonamidy; syntéza; heterocyckly; syntetický metodologie
Klíčová slova v angličtině: heterocycles; synthesis; methodology; sulfonamides
Abstrakt česky: V tomto článku prezentujeme jednotný přís tup k N-substituovaným a N, N-disubstituovaným benzothiazolovým (BT) sulfonamidům. Náš přístup vychází z jednoduchých komerčně dostupných stavebních bloků (benzo [d] thiazol-2-thiol a primárních a sekundárních aminů), které jsou spojeny prostřednictvím tří různých sekvencí: (a) S-oxidace/SN vazba tvorba, (b) S-N spojování /S-oxidace sekvence, anebo (c) S-oxidace/S-F vazba/přístup pomocí SuFEx metody. Labilní N-H vazba v N-monoalkylovaných BT-sulfonamidech (pKa (BTSO2N (H) Bn) = 3,34 ± 0,05) nám dále umožnila vyvinout jednoduchou N-alkylační metodu pomocí slabou bází mediovanou alkylací a stereoselektivní mikrovlnným zářením podporovanou Fukuyama-Mitsunobu alkylaci. N-alkyl-N-aryl-BT-sulfonamidy byly připravené pomocí Chan-Lam couplingu. Vyvinuté metody byly dále použity při stereo a chemoselektivních transformacích podofylotoxinu a několika aminoalkoholů.
Abstrakt anglicky: In this paper we report unified approach to N-substituted and N,N-disubstituted benzothiazole (BT) sulfonamides. Our approach to targeted BT-sulfonamides starts from simple commercially available building blocks (benzo[d]thiazole-2-thiol and primary and secondary amines) that are connected via (a) S-oxidation/S-N coupling approach, (b) S-N coupling/S-oxidation sequence, or via (c) S-oxidation/S-F bond formation/SuFEx approach. Labile N-H bond in N-monoalkylated BT-sulfonamides (pKa (BTSO2N(H)Bn) = 3.34±0.05) further allowed us the develop simple weak base-promoted N-alkylation method and stereoselective microwave promoted Fukuyama-Mitsunobu reaction. N-alkyl-N-aryl BT-sulfonamides were accessed with help of Chan-Lam coupling reaction. Developed methods were further used in stereo and chemoselective transformations of podophyllotoxin and several amino alcohols.
Jazyk v originále: anglicky
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2021
Svazek (ročník): 86
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 17
Strana od-do: 11291-11309
Impact factor: 4.354
Q1: ano

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: European Regional Development Fund Project ‘‘Centre for Experimental Plant Biology’’ (no. CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000738)
DOI: 10.1021/acs.joc.1c00317