Autor: Králová, P.; Soural, M.
Název práce v češtině: Divergentní syntéza derivátů triazolo[1,5-a][1,4]diazepinu z imobilizovaného homoazidoalaninu
Název práce v angličtině: Reagent-Based Diversity-Oriented Synthesis of Triazolo[1,5-a][1,4]diazepine Derivatives from Polymer-Supported Homoazidoalanine
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: divergentní syntéza, homoazidoalanin, triazolodiazepiny, syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině: diversity-oriented synthesis, homoazidoalanine, triazolodiazepine, solid-phase synthesis
Abstrakt česky: Práce popisuje syntézu skeletálně odlišných derivátů triazolo[1,5-a][1,4]diazepinu s využítím imobilizovaného homoazidoalaninu. Po sulfonylaci s 2/4-nitrobenzenesulfonyl chloridy a Mitsunobu alkylaci různými alkynoly, příslušné N-substituované nitrobenzenesulfonamy byly podrobeny termické Huisgenově cykloadici. Vzniklé funkcionalizované triazolo[1,5-a][1,4]diazepiny byly využity jako klíčové intermediáty pro divergentní syntézu [5+7+5], [5+7+6] and [5+7+7] skeletů. Dále byla vyvinuta syntéza spirocyklických triazolodiazepinonů.
Abstrakt anglicky: Herein, we report the synthesis of skeletally different triazolo[1,5-a][1,4]diazepines starting from immobilized homoazidoalanine. After sulfonylation with 2/4-nitrobenzenesulfonyl chlorides and Mitsunobu alkylation with various alkynols, the corresponding N-substituted nitrobenzenesulfonamides were obtained. Their catalyst-free Huisgen cycloaddition provided immobilized and functionalized triazolo[1,5-a][1,4]diazepines as the key intermediates for further modification. Using the concept of diversity-oriented, reagent-based synthesis, the key intermediates were subsequently converted to heterocycles bearing [5+7+5], [5+7+6] and [5+7+7] scaffolds. Furthermore, the synthesis of spirocyclic triazolodiazepines was developed.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2021
Svazek (ročník): 86
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 12
Strana od-do: 7963-7974
Impact factor: 4.335
Q1: ano
ISSN časopisu: 0022-3263, 1520-6904
Vydavatel: ACS
Způsob financování: IGA_PrF_2020_012
DOI: 10.1021/acs.joc.1c00293