Autor: Šamšulová, V.; Stýskala, J.; Cankař, P.; Hradil, P.
Název práce v češtině: Způsob přípravy derivátu 4(1H)-chinolonu
Název práce v angličtině: Process for the preparation of 4(1H)-quinolone derivative
Klíčová slova v češtině: derivát 4(1H)-chinolonu, farmaceutické intermediáty, cyklizace
Klíčová slova v angličtině: 4(1H)-quinolone derivative, pharmaceutical intermediates, cyclization
Abstrakt česky: Derivát 4(1H)-chinolonu vzorce I je připraven z diethyl-2 – [(2-kyan-3,4-difluoranilino) methylen] -propandioátu, který je přidán do difenylétheru ohřátého na teplotu 210 až 230 ° C, reakční směs je míchání po dobu několika hodin 1 hodiny, poté je ochlazována až na teplotu 15 až 30 ° C s následným přidáním hexanu, dále je při této teplotě míchána ještě alespoň 30 minut a vzniklá sraženina je odseparována, promyta hexanem a ethylacetátem a vysušena za vakuu, diethyl -2 – [(2-kyan-3,4-difluoranilino) methylen] -propandioát je připraven z 6-amino-2,3-difluorbenzonitrilu, který podrobně reaguje s diethyl-2- (ethoxymethylen-propandioátem, za katalýzy BF3. Et2O, kdy je reakční směs zahřívá za současného oddestilovávání ethanolu, ke kterému vznikne tavenina intermediátu je přidán hexan, získaná suspenze je míchána za současné chlazení a následně je sraženina diethyl-2 – [((2-kyan-3,4-difluoranilino) methylen] – propandioátu odseparována.
Abstrakt anglicky: The 4(1H) -quinolone derivative of formula I is prepared from diethyl 2 – [(2-cyano-3,4-difluoroanilino) methylene] -propanedioate, which is added to diphenyl ether heated to 210-230 ° C, the reaction mixture is stirring for several hours for 1 hour, then cooled to 15-30 ° C followed by the addition of hexane, stirred at this temperature for at least 30 minutes and the resulting precipitate is separated, washed with hexane and ethyl acetate and dried in vacuo, diethyl 2 – [(2-cyano-3,4-difluoroanilino) methylene] propanedioate is prepared from 6-amino-2,3-difluorobenzonitrile, which is reacted in detail with diethyl 2- (ethoxymethylene propanedioate) catalyzed by BF 3. when the reaction mixture is heated while distilling off ethanol, to which a melt of the intermediate is formed, hexane is added, the obtained suspension is stirred while cooling, and then the precipitate is diethyl-2 – [((2-cyano-3,4-difluoroanilino) methylene]. – propanedioate is separated.
Jazyk v originále: čeština
Číslo patentu, užitného vzoru: CZ 308625 B6
Typ patentu nebo užitného vzoru: patent
Název vydavatele: CZ 308625 B6
Místo vydání: ČR
Datum udělení patentu nebo užitného vzoru: 3. prosince 2020
Způsob financování: FV20250 – Moderní metody syntézy chinolonů pro farmaceutické intermediáty