Autor: Kriegelsteinová, P.; Lemrová, B.; Ručilová, V.; Soural, M.
Název práce v češtině: Mědí nekatalyzovaná syntéza triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6-onů na pevné fázi
Název práce v angličtině: Copper-free solid-phase synthesis of triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6-ones
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Huisgenova reakce triazolodiazepinon, syntéza na pevné fázi, peptidomimetikum
Klíčová slova v angličtině: Huisgen reaction, triazolodiazepinone, solid-phase synthesis, peptidomimetic.
Abstrakt česky: Práce popisuje syntézu triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6-onů na pevné fázi s použitím imobilizovaných aminokyselin. Po jejich nosylaci a alkylaci propargylalkoholem, but-2-yn-1-olem a různými 3-fenylprop-2-yn-1-oly s pomocí Mitsunobovy reakce byly příslušné intermediáty denosylovány a acylovány Fmoc-azidoalaninem. Triazolodiazepinové deriváty byly následně dosaženy termickou nekatalyzovanou Huisgenovou reakcí. Po odštěpení z polymerní matrice byly cílové sloučeniny obdrženy ve vysokých surových čistotách a dobrých celkových výtěžcích. Dále byla vyvinutá metoda použita pro přípravu modelového peptidomimetika obsahujícího triazolodiazepinový skelet jako heterocyklickou zábranu.
Abstrakt anglicky: Synthesis of triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-6-ones on solid support is reported in this article. Amino acids immobilized on Wang resin were nosylated and alkylated with propargyl alcohol, but-2-yn-1-ol or different 3-phenylprop-2-yn-1-ols using Mitsunobu alkylation conditions. After denosylation, acylation with Fmoc-azidoalanine yielded linear precursors that were thermally cyclized on resin to give immobilized triazolodiazepinones. After cleavage from the polymer support, the target compounds were obtained in high crude purities and good overall yields. Furthermore, the synthetic approach was applied to convenient solid-phase synthesis of oligopeptide containing the triazolodiazepinone moiety as the peptidomimetic heterocyclic constraint.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Adv. Synth. Catal.
Rok: 2021
Svazek (ročník): 363
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 4
Strana od-do: 1112-1119
Impact factor: 5.851
Q1: ne

ISSN časopisu: 1615-4169
Vydavatel: Wiley
Způsob financování: 19-23972S
DOI: 10.1002/adsc.202001403