Autor: Kriegelstein, M.; Profous, D.; Přibylka, A.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Přiřazení absolutní konfigurace β-chirálních alkoholů pomocí axiálně chirální trifluoromethylbenzimidazolylbenzoové kyseliny
Název práce v angličtině: The Assignment of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols with Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Chirální derivatizační činidla, absolutní konfigurace, axiální chiralita, NMR, estery
Klíčová slova v angličtině: Chiral derivatizing agent, absolute configuration, axial chirality, NMR, esters
Abstrakt česky: Axiálně chirální trifluoromethylbenzimidazolylbenzoová kyselina (TBBA) byla využita jako chirální derivatizační činidlo pro přiřazení absolutní konfigurace β-chirálních primárních alkoholů. Struktury byly vybrány od jednoduchých alifatických alkoholů po komplexní cyklické systémy a vysoce substituované deriváty cukrů. NMR metoda byla úspěšně ověřena na 17 sloučeninách a ukázala hodnoty ΔδPM vyšší než 0,1 ppm ve většině případů, což činí TBBA efektivnější před MTPA a MPA a srovnatelnou s 9-AMA.
Abstrakt anglicky: Axially chiral trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic acid (TBBA) was used as a chiral derivatization agent for the assignment of the absolute configuration of β-chiral primary alcohols. The structures varied from simple aliphatic alcohols to complex cyclic systems and highly substituted sugar derivatives. The NMR-based method was successfully implemented to evaluate 17 compounds and displayed ΔδPM values higher than 0.1 ppm in most cases, which makes TBBA superior to MTPA and MPA and comparable to 9-AMA.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2020
Svazek (ročník): 85
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 20
Strana od-do: 12912–12921
Impact factor: 4.335
Q1: ano

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: ACS
Způsob financování: IGA-PrF-2020-012
DOI: 10.1021/acs.joc.0c01510