Autor: Králová, P.; Lemrová, B.; Maloň, M.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza chirálních 1,4-oxazepanových-5-karboxylových kyselin z immobilizovaného homoserinu
Název práce v angličtině: Synthesis of Chiral 1,4-Oxazepane-5-Carboxylic Acids from Polymer-Supported Homoserine
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: stereoselektivita, triethylsilan, homoserin, oxazepan, haloketon, sulfonyl chlorid
Klíčová slova v angličtině: homoserine, sulfonyl chloride, haloketone, oxazepane, triethylsilane, stereoselectivity
Abstrakt česky: Práce popisuje přípravu nových 1,4-oxazpean-5-karboxylových kyselin nesoucích dvě stereocentra. Fmoc-HSe(TBDMS)-OH byl imobilizován na Wangově pryskyřici, sulfonylován a alkylován bromoketony. Odštěpení vzniklých intermediátů z pryskyřice pomocí TFA vedlo k laktonizaci, zatímco štěpení v přítomnosti TES poskytlo 1,4-oxazepanové deriváty jako směsi neseparovatelných diastereomerů. Katalytická hydrogenace nitroskupiny zlepšila separovatelnost, což umožnilo rozdělit a plně charakterizovat majoritní diastereomery.
Abstrakt anglicky: The preparation of novel 1,4-oxazepane-5-carboxylic acids bearing two stereocenters is reported in this article. Fmoc-HSe(TBDMS)-OH immobilized on Wang resin was reacted with different nitrobenzenesulfonyl chlorides and alkylated with 2-bromoacetophenones to yield N-phenacyl nitrobenzenesulfonamides. Their cleavage from the polymer support using trifluoroacetic acid (TFA) led to the removal of the silyl protective group followed by spontaneous lactonization. In contrast, TFA/triethylsilane (Et3SiH)-mediated cleavage yielded 1,4-oxazepane derivatives as a mixture of inseparable diastereomers. The regioselectivity/stereoselectivity depended on the substitution of the starting 2-bromoacetophenones and was studied in detail. Catalytic hydrogenation of the nitro group improved the separability of the resulting diastereomeric anilines, which allowed us to isolate and fully characterize the major isomers.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: RSC Adv.
Rok: 2020
Svazek (ročník): 10
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: –
Strana od-do: 35906-35916
Impact factor: 3.119
Q1: ne

ISSN časopisu: 2046-2069
Vydavatel: RSC
Způsob financování: IGA_PrF_2020_012
DOI: 10.1039/D0RA07997A