Autor: Schütznerová, E.; Přibylka, A.; Medran, N. S.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Zezelenění organické syntézy na pevné fázi: Environmentálně uvědomělá syntéza farmaceuticky významých privilegovaných struktur 5,6-dihydropyridin-2(1H)-onů a chinolin-2(1H)-onů.
Název práce v angličtině: Greening Solid-Phase Organic Synthesis: Environmentally Conscious Synthesis of Pharmaceutically Relevant Privileged Structures 5,6-Dihydropyridin-2(1H)-ones and Quinolin-2(1H)-ones.
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: zelená chemie; zelené rozpouštědlo; 2-MeTHF; syntéza na pevné fázi; přírodní látky; privilegované struktury; 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ony; 2-chinolinony
Klíčová slova v angličtině: green chemistry; green solvent; 2-MeTHF; solid-phase synthesis; natural product; privileged structure; 5,6-dihydropyridin-2(1H)-one; 2-quinolinone
Abstrakt česky: Organická syntéza na pevné fázi (solid-phase organic synthesis = SPOS) je velmi účinná metodologie pro syntézu rozmanitých organických molekul, zvláště využívaná při vyhledávání léčiv. Zde prezentujeme transformaci tradiční SPOS do ekologicky šetrnější metodologie na příkladech farmakologicky významných privilegovaných struktur 5,6-dihydropyridin-2(1H)-onů a chinolin-2(1H)-onů. Zelený přístup je primárně založen na uplatnění ekologicky šetrného rozpouštědla 2-MeTHF ve všech krocích syntézy. Cílové heterocykly byly připraveny rozšířením naší dříve publikované syntézy 5-členných analogů tetramové kyseliny na 6-členné cykly. Stěžejním krokem syntézy je cyklizace neklasickou Wittigovou olefinací esterů ukotvených na pryskyřici. Tradiční a zelené protokoly vedly ke srovnatelným výsledkům s ohledem na čistotu a výtěžek produktů, čímž se otevírá cesta k zelenému přístupu k řadě rozmanitých heterocyklů.
Abstrakt anglicky: Solid-phase organic synthesis (SPOS) is a very efficient methodology for the synthesis of diverse organic molecules, particularly exploited in drug discovery. Here, we present the transformation of the traditional SPOS to eco-friendlier methodology on examples of pharmacologically relevant privileged structures 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones and quinolin-2(1H)-ones. The green approach is primarily based on the utilization of environmentally friendly solvent 2-MeTHF in all steps of the synthesis. Target heterocycles were synthesized by extending our previously published synthesis of 5-membered tetramic acid analogs to 6-membered cycles. The crucial step of the synthesis is cyclization via non-classical Wittig olefination of resin-bound esters. Traditional and green protocols provided comparable results with respect to purity and yield of products, thus opening the way for greener access to a variety of diverse heterocycles.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2020
Svazek (ročník): 85
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 18
Strana od-do: 11867–11881
Impact factor: 4.758
Q1: ne

ISSN časopisu: 0022-3263 (print) 1520-6904 (web)
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: 18-17978Y (GAČR)
DOI: 10.1021/acs.joc.0c01623