Autor: Kováč, O.; Zálešák, F.; Bon, D.J.-Y.D; Roiser, L.; Baar, L.V.; Waser, M.; Pospíšil, J.
Název práce v češtině: Trisubstituované vysoce aktivované olefiny obsahující benzo [d] thiazol-2-ylsulfon jako building bloky v organické syntéze
Název práce v angličtině: risubstituted highly activated benzo[d]thiazol-2-yl-sulfone-containing olefins as building blocks in organic synthesis
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: DOS, synthésa, diverzita, Knoveneagel, cyklizace,
Klíčová slova v angličtině: cyclization; enantioselective transformation; diversity;
Abstrakt česky: V tomto článku popisujeme tvorbu vysoce elektrofilních 1,1-diaaktivovaných olefinů, jejich použití jako nových syntetických stavebních bloků a jejich transformaci na strukturálně různorodá molekulární lešení. Syntéza 1,1-diaaktivovaných olefinů substituovaných BT-sulfonylovou skupinou a karbonylem nebo nitrilem sestává z neobvyklé kondenzace typu Knoveneagel zprostředkované Ti (OPri) 4 a postupuje v dobrých až vynikajících výtěžcích. Generované olefiny mohou být dále transformovány vysoce stereoselektivním způsobem a v dobrém výtěžku na různé polyfunkční heterocykly a acyklické molekulární skafoldy. Celkově jsou získané struktury přístupné ve dvou až čtyřech krocích, počínaje (většinou) komerčně dostupnými aldehydy. Kromě toho přítomnost BT-sulfonylové skupiny v připravených strukturách umožňuje další chemoselektivní funkcionalizaci / postsyntetické transformace za vzniku strukturně rozmanitých finálních sloučenin.
Abstrakt anglicky: In this paper we report formation of highly electrophilic 1,1-diactivated olefins, their use as novel synthetic building block, and their transformation to structurally diverse molecular scaffolds. Synthesis of 1,1-diactivated olefins substituted with a BT-sulfonyl group and a carbonyl or nitrile, respectively, consists of unusual Ti(OPri)4-mediated Knoveneagel-type condensation and proceed in good to excellent yields. Generated olefins can be further transformed in highly stereoselective manner and in good yield to various polyfunctionalized heterocycles and acyclic molecular scaffolds. Overall, obtained structures are accessed in two to four steps starting from the (mostly) commercially available aldehydes. In addition, the presence of the BT-sulfonyl group in prepared structures allows for further chemoselective functionalization/post-synthetic transformations to provide structurally diverse final compounds.
Jazyk v originále: anglicky
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2020
Svazek (ročník): 85
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: n/a
Strana od-do: 7192-7206
Impact factor: 4.759
Q1: ano

ISSN časopisu: 1520-6904
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: Ministry of Education, Youth and Sports of the Czech Republic (grant LO1304 from the National Program of Sustainability) and (grant LO1204 from the National Program of Sustainability I); Internal Grant Agency of Palacky University (IGA_PrF_2019_020 & 027). European Regional Development Fund-Project “Centre for Experimental Plant Biology” (no. CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000738).
DOI: 10.1021/acs.joc.0c00571