Autor: Vacek, J.; Zatloukalová, M.; Vrba, J.; De Vleeschouwer, F.; De Proft, F.; Obluková, M.; Sokolová, R.; Pospíšil, J.
Název práce v češtině: Diferulát: Vysoce efektivní elektronový donor
Název práce v angličtině: Diferulate: A highly effective electron donor
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: elektrochemie lignanů; kyselina diferulová; fenylpropanoidy; fenolické dikyseliny; oxidace
Klíčová slova v angličtině: Lignan electrochemistry; Diferulic acid; Phenylpropanoids; Phenolic diacid; Oxidation
Abstrakt česky: Screening nových molekul se schopností být vynikající donor elektronů je velice důležitý z důvodu návrhu nových biologicky aktivních a technologicky použitelných látek. V tomto článku navrhujeme že diferulát (1), (Z)-2-(5-((E)-2-carboxyvinyl)-2-hydroxy- 3-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) akrylová kyselina je účinným dárcem elektronů, který podléhá anodické přeměně ve vodném médiu (pH 7) při přibližně +0,15 V, vztaženo na Ag | AgCl | 3 M KCl. Nízký oxidační potenciál látky 1 indikuje jeho vysokou elektrondonorní schopnost. Tato skutečnost byla dokumentována pomocí radikálových scavengerů DPPH a ABTS a pomocí antiproliferace, a výsledky byly podpořeny také v in siliko analýzou. Ukázalo se také, že sloučenina 1, na rozdíl od kyseliny ferulové 2 a syntetického prekurzoru benzofuranonu 1, látka P1, má jedinečné antiradikální a antioxidační vlastnosti, a to i ve srovnání s troloxem 3, který sloužil jako pozitivní kontrola. Necytotoxické účinky byly pozorovány u 1 v rozmezí 1–50 μM. Došli jsme k závěru, že navrhovaná struktura 1 tak může být využita jako základ při návrhu molekul, jejichž biologická (chemoprotektivní) aktivita je spojena s vysokou elektronovou vlastností dárce.
Abstrakt anglicky: The screening of new molecules with high electron-donor properties is important for the design of new bioactive
and technologically applicable substances. Here we propose diferulate (1), (Z)-2-(5-((E)-2-carboxyvinyl)-2-hydroxy-
3-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid, to be an efficient electron donor which undergoes
anodic conversion in aqueous media (pH 7) at around +0.15 V, vs. Ag|AgCl|3 M KCl. The low potential
of oxidation of 1 indicates its high electron-donor capacity, which was documented by DPPH and ABTS radical
scavenging and anti-lipoperoxidation activity analyses and also supported by in silico approaches. The results
showed that compound 1, unlike ferulic acid 2 and the P1 benzofuranone synthetic precursor of 1, exhibits
unique antiradical and antioxidant properties compared to trolox 3, which served as the positive control. No
cytotoxic effects were observed for 1 in the 1–50 μM range. We conclude that the proposed structure 1 can be
used for the further design of molecules whose biological (chemoprotective) activity is associated with high electron-
donor properties.
Jazyk v originále: anglicky
Název časopisu: J. Electroanal. Chem.
Rok: 2020
Svazek (ročník): 865
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: n/a
Strana od-do: 113950 (1-7)
Impact factor: 3.807
Q1: ano

ISSN časopisu: 1572-6657
Vydavatel: Elsevier Ltd.
Způsob financování: European Regional Development Fund Project ‘‘Centre for Experimental Plant Biology’’ (no. CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000738)
DOI: https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2020.113950