Autor: Horák, R.; Kořistek, K.; Šamšulová, V. .; Slaninová, L.; Grepl, M.; Kvapil, L.; Funk, P.; Hradil P.; Soural, M.
Název práce v češtině: Strukturní analoga chinolinových alkaloidů: Přímočará cesta k [1,3]dioxolo[4,5-c]chinolinům s antibakteriálními účinky
Název práce v angličtině: Structural analogues of quinoline alkaloids: Straightforward route to [1,3]dioxolo[4,5-c]quinolines with antibacterial properties
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: chinolin, antibakteriální, hydrolýza, proléčivo
Klíčová slova v angličtině: quinoline, antibacterial, hydrolysis, prodrug
Abstrakt česky: Sloučeniny nesoucí [1,3]dioxolo-chinolinové skelety jsou přítomny v řadě přírodních látek, jedinou vyjímkou jsou 1,3]dioxolo[4,5-c]chinoliny s nízkým výskytem jak v přírodních, tak syntetických sloučeninách. V tomto článku je popsána jednoduchá příprava substituovaných a funkcionalizovaných [1,3]dioxolo[4,5-c]chinolinů s použitím [1,3]dioxolo[4,5-c]chinolin-4-karbaldehydu (DQC) jako spoledčného intermediátu, který může být snadno připraven z anthranilové kyseliny a chloroacetonu. Cílové sloučeniny byly testovány proti vybraným bakteriálním kmenům a dva deriváty vykazovaly submikromolární MIC proti M. Luteus.
Abstrakt anglicky: Compounds bearing [1,3]dioxolo-quinoline scaffolds have been found in quinoline-based natural products; the only exception is the [1,3]dioxolo[4,5-c]quinoline moiety with a rare occurrence in both natural and synthetic derivatives. In this article, we report the preparation of diversely substituted and functionalized [1,3]dioxolo[4,5-c]quinolines using [1,3]dioxolo[4,5-c]quinoline-4-carbaldehyde (DQC) as the common intermediate. DQC was synthesized on a large scale from anthranilic acid and chloroacetone as the starting materials, with the rearrangement of acetonyl-anthranilate as the key step. The developed method allows for the simple preparation of [1,3]dioxolo[4,5-c]quinolines with various C2 substituents on the quinoline scaffold. Additionally, the synthetic route was successfully applied to the preparation of 3-hydroxyquinoline-4(1H)-ones. The target compounds were tested against representative gram-positive/negative bacteria, and two derivatives exhibited submicromolar MICs against M. luteus.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Heterocyclic Chem.
Rok: 2020
Svazek (ročník): 57
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 4
Strana od-do: 1605-1615
Impact factor: 1.484
Q1: ne

ISSN časopisu: 1943-5193
Vydavatel: Wiley
Způsob financování: FV20250
DOI: 10.1002/jhet.3886