Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Cankařová, N.; Schütznerová, E.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Organická syntéza na pevné fázi beze stopy linkru
Název práce v angličtině: Traceless Solid-Phase Organic Synthesis
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: C-H linkr, cyklizační štěpení, eliminace, heterocykly, iminium, chránicí skupiny, syntéza na pevné fázi, absence zbytku linkru
Klíčová slova v angličtině: C-H linker, cyclative cleavage, elimination, heterocycles, iminium, protecting group, solid-phase synthesis, traceless
Abstrakt česky: Syntéza na pevné fázi beze stopy linkru je sofistikovanou syntetickou strategií prováděnou na polymerním nosiči. Látky připravené na pevném nosiči mohou být odštěpeny beze stopy linkru, který byl použit k uchycení meziproduktů během syntézy. Ve výsledku jsou cílové látky tvořeny pouze komponentami (atomy, funkčními skupinami), které jsou nedílnou součástí produktů.
Široká škála syntetických strategií byla vyvinuta za účelem přípravy těchto látek a toto review je věnováno všem aspektům organické syntézy na pevné fázi beze stopy linkru. Taková syntéza nemusí být prováděna pouze na linkrech primárně k tomu určených, ale lze ji dělat i pomocí běžných, komerčně dostupných linkrů (původně navržených pro syntézu peptidů na polymerním nosiči). Tímto způsobem lze připravit velké množství rozličných struktur.
Jednotlivé syntetické přístupy jsou rozděleny do osmi sekcí, kdy je každá z nich věnována rozdílné metodologii. Každá sekce zahrnuje stručný úvod, po kterém následuje popis konkrétních popsaných syntéz.
Abstrakt anglicky: Traceless solid-phase synthesis represents an ultimate sophisticated synthetic strategy on insoluble supports. Compounds synthesized on solid supports can be released without a trace of the linker that was used to tether the intermediates during the synthesis. Thus, the target products are composed only of the components (atoms, functional groups) inherent to the target core structure.
A wide variety of synthetic strategies have been developed to prepare products in a traceless manner, and this review is dedicated to all aspects of traceless solid-phase organic synthesis. Importantly, the synthesis does not need to be carried out on a linker designed for traceless synthesis; most of the synthetic approaches described herein were developed using standard, commercially available linkers (originally devised for solid-phase peptide synthesis). The type of structure prepared in a traceless fashion is not restricted.
The individual synthetic approaches are divided into eight sections, each devoted to a different methodology for traceless synthesis. Each section consists of a brief outline of the synthetic strategy followed by a description of individual reported syntheses.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Chem. Rev.
Rok: 2019
Svazek (ročník): 119
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 24
Strana od-do: 12089-12207
Impact factor: 54.301
Q1: ano

ISSN časopisu: 1520-6890
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: –
DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00465