Autor: Králová, P.; Maloň, M.; Pospíšil, J.; Soural, M.
Název práce v češtině: Přesmyk threoninových a serinových N-(3-fenylprop-2-yn-1-yl) sulfonamidů poskytuje chirální pyrrolidin-3-ony
Název práce v angličtině: Rearrangement of Threonine and Serine-Based N-(3-Phenylprop-2-yn-1-yl) Sulfonamides Yields Chiral Pyrrolidin-3-ones
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: rearrangement, hydroalkoxylation, threonine pyrrolidine
Klíčová slova v angličtině: přesmyk, hydroalkoxylace, threonin, pyrrolidinon
Abstrakt česky: Pomocí syntézy na pevné fázi byly připraveny N-(3-fenylprop-2-yn-1-yl) sulfonamidy, které byly podrobeny reakci s TMSOTf. V kontrastu s dříve popsanou tvorbou 1,4-oxazepanu, tato reakce poskytla pyrrolidin-3-ony. Článek popisuje mechanistické vysvětlení reakce a shrnuje možnosti syntetického využití přesmyku. s použitím různých výchozích látek.
Abstrakt anglicky: N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-sulfonamides derived from serine and threonine were synthesized using solid-phase synthesis and subjected to reaction with trimethylsilyl trifluoro-methanesulfonate (TMSOTf). In contrast to the previously reported formation of 1,4-oxazepanes, this reaction afforded pyrrolidin-3-ones. A mechanistic explanation for this unexpected outcome is proposed, and the limitations and scope of the rearrangement are outlined.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2020
Svazek (ročník): 85
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 2
Strana od-do: 985-993
Impact factor: 4.805
Q1: ano

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: ACS
Způsob financování: IGA_LF_2019_019, 17-31834A, CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000738
DOI: 10.1021/acs.joc.9b02932