Autor: Šlachtová, V.; Chasák, J.; Brulíková, L.*
Název práce v češtině: Syntéza variabilních 2-aminobenzoxazolů: studium cyklizace a Smilesova přesmyku
Název práce v angličtině: Synthesis of various 2-aminobenzoxazoles: the study of cyclization and Smiles rearrangement
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: aminobenzoxazol, cyklizace, NCTS, Smilesův přesmyk
Klíčová slova v angličtině: aminobenzoxazole, cyclization, NCTS, Smiles rearrangement
Abstrakt česky: Článek popisuje dva syntetické přístupy vedoucí k 2-aminobenzoxazolům a jejich N-substituovaným analogům. První syntetická strategie zahrnuje reakci mezi o-aminofenoly a NCTS jako bezpečným elektrofilním kyanačním reagentem za přítomnosti Lewisovy kyseliny. Druhý přístup používá Smilesův přesmyk s aktivací benzoxazol-2-thiolu s chloroacetyl chloridem. Oba přístupy jsou široce použitelné, poskytují aminobenzoxazoly v dobrých výtěžcích a používají netoxické a levné výchozí materiály.
Abstrakt anglicky: This study reports two synthetic approaches leading to 2-aminobenzoxazoles and their Nsubstituted analogs. Our first synthetic strategy involves a reaction between various oaminophenols and N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as a nonhazardous electrophilic cyanating agent in the presence of Lewis acid. The second synthetic approach uses the Smiles rearrangement upon activation of benzoxazole-2-thiol with chloroacetyl chloride. Both developed synthetic protocols are widely applicable, afford the desired aminobenzoxazoles in good to excellent yields and use non-toxic and inexpensive starting material.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Omega
Rok: 2019
Svazek (ročník): 4
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 21
Strana od-do: 19314-19323
Impact factor: 2.584
Q1: ne

ISSN časopisu: 2470-1343
Vydavatel: ACS Publications
Způsob financování: IGA_PrF_2019_027; JG_2019_002
DOI: 10.1021/acsomega.9b02702