Autor: Kriegelstein, M.; Profous, D.; Lyčka, A.; Trávníček, Z.; Přibylka, A.; Volná, T.; Benická, S.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Axiálně chirální trifluromethylbenzimidazolylbenzoová kyselina: Chirální derivatizační činidlo pro určení absolutní konfigurace α-chirálních primární aminů a sekundárních alkoholů
Název práce v angličtině: Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for α-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: NMR, axiální chiralita, absolutní konfigurace
Klíčová slova v angličtině: NMR, axiall chirality, absolute configuration
Abstrakt česky: 2-(2-trifluoromethyl)-1H-benzo[d]-
imidazol-1-yl)benzoová kyselina (TBBA) byla připravena v racemické formě ve třech krocích z 1-fluoro-2-nitrobenzenu. Cílové P a M atropoisomery byly stabilní a jejic racemizační bariéra byla více než 30 kcal/mol. Jako chirální derivatizační činidlo, TBBA prokázala výrazně vyšší rozdíly chemických posunů (ΔδPM) než standardně používaná Mosherova kyselina.
Abstrakt anglicky: Racemic 2-(2-trifluoromethyl)-1H-benzo[d]-
imidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA) was synthesized in three
steps from 1-fluoro-2-nitrobenzene. Target (P)- and (M)-
TBBA atropisomers were stable with a racemization barrier
above 30 kcal/mol. As a chiral derivatizing agent, TBBA
showed much higher differences in chemical shifts (ΔδPM)
than the conventional Mosher’s acid.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2019
Svazek (ročník): 84
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 18
Strana od-do: 11911-11921
Impact factor: 4.745
Q1: ano

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: ACS
Způsob financování: IGA_PrF_2019_027, LO1304, LO1305
DOI: 10.1021/acs.joc.9b01770